(3aS,5R,6R,6aS)-5-ethenyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 440367-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5R,6R,6aS)-5-ethenyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 440367-39-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: UEJRWVJKYXMCCI-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-ethenyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4R)-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性控制的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷对映体纯的多官能化环丁烷的环收缩。

  摘要：

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol020063h
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-beta-D-arabinofuranose 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 (3aS,5R,6R,6aS)-5-ethenyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性控制的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷对映体纯的多官能化环丁烷的环收缩。

  摘要：

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol020063h

文献信息

• Diastereoselectivity Control in the Zirconocene-Mediated Ring Contraction of 4-Vinylfuranosides to Enantiopure Multiply Functionalized Cyclobutanes
  作者：Leo A. Paquette、Nicolas Cunière

  DOI：10.1021/ol020063h

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The ring contraction induced by treatment of 4-vinylfuranosides with zirconocene in the presence of boron trifluoride etherate can be rendered highly diastereoselective by proper adjustment of substituent stereochemistry. The two competing transition states that are seemingly involved appear to be usefully sensitive to nonbonded steric interactions.

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。