N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetamide | 852414-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 852414-45-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: RDWPEWUBRZBYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₁BrN₂O₃ 在 过氧化双月桂酰 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到7',8'-dimethoxy-10',10a'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin]-3'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联自由基氧化法合成螺环吲哚衍生物

  摘要：

  在当前的工作中，描述了使用n -Bu 3 SnH /过氧化二月桂酰的混合物的新颖的立体选择性自由基环化/氧化/螺环化级联方法。所提出的机制对这个后面的过程结合了6-内切在吲哚核的C-3的芳基上的烯酰胺双键，并且连续氧化离子螺环环化。所有过程都导致从相对简单的原料开始的一步合成中构建新的螺螺吲哚衍生物。有机过氧化物似乎起引发剂和氧化剂的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.037

文献信息

• Synthesis of spiroindolenine derivatives by a tandem radical-oxidation process
  作者：Holber Zuleta-Prada、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.037

  日期：2009.9

  In the present work, a novel stereoselective radical cyclization/oxidation/spirocyclization cascade process using a mixture of n-Bu3SnH/ dilauroyl peroxide is described. The proposed mechanism for this later process combines a 6-endo cyclization of an aryl radical onto an enamide double bond, and a consecutive oxidative-ionic spirocyclization at C-3 of an indole nucleus. All processes led to the construction

  在当前的工作中，描述了使用n -Bu 3 SnH /过氧化二月桂酰的混合物的新颖的立体选择性自由基环化/氧化/螺环化级联方法。所提出的机制对这个后面的过程结合了6-内切在吲哚核的C-3的芳基上的烯酰胺双键，并且连续氧化离子螺环环化。所有过程都导致从相对简单的原料开始的一步合成中构建新的螺螺吲哚衍生物。有机过氧化物似乎起引发剂和氧化剂的作用。