7-(2-Aminophenylthio)-4-hydroxy-5,6,8-trifluorocoumarin | 278170-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-Aminophenylthio)-4-hydroxy-5,6,8-trifluorocoumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,6,8-trifluoro-7-(2-aminophenylthio)-7H-chromen-2-one；4-Hydroxy-5,6,8-trifluoro-7-(2-aminophenylthio)coumarin；7-(2-aminophenyl)sulfanyl-5,6,8-trifluoro-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 278170-89-1
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₃S
• 分子量: 339.295
• InChiKey: BFQJCSBBOZNUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-Aminophenylthio)-4-hydroxy-5,6,8-trifluorocoumarin 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 以21%的产率得到4-Hydroxy-5,6-dufluoro-7H-pyrano[6,5-a]phenothiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bazyl'; Kisil'; Burgart, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 904 - 909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 3-acetyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到7-(2-Aminophenylthio)-4-hydroxy-5,6,8-trifluorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5,6,7,8-四氟香豆素衍生物与S-亲核试剂的反应

  摘要：

  与反应ø -氨基苯硫酚，4 -羟基-（3 -（亚氨基）乙酰基）-5,6,7,8-四氟香豆素在C-7原子处产生S取代的产物。由于杂环开环，7-取代的5,6,8-三氟香豆素形成苯并噻唑；3-乙氧基羰基-2-甲基-5,6,7,8-四氟色酮经历酸裂解反应生成2-（2-羟基-3,4,5,6-四氟苯基）苯并噻唑。在碱性条件下，S-取代的香豆素分解为苯乙酮。在酸性介质中，4-羟基-3-亚氨基乙酰基-5,6,8-三氟-7-（2-氨基苯硫基）香豆素得到7-（2-氨基苯硫基）-2-甲基-5,6,8-三氟色酮。从7-（2-氨基苯硫基）-4-羟基-5,6,8-的缩合分离出4-羟基-5,6-二氟-2-H-吡喃并[6,5-a]吩噻嗪-2-one。 NaH存在下的三氟香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00210-9

文献信息

• Reactions of 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluorocoumarin derivatives with S-nucleophiles
  作者：I.T Bazyl′、S.P Kisil′、Ya.V Burgart、V.I Saloutin

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00210-9

  日期：2000.4

  In the reactions with o-aminothiophenol, 4-hydroxy-(3-(imino)acetyl)-5,6,7,8-tetrafluorocoumarins give products of S-substitution at the C-7 atom. 7-Substituted 5,6,8-trifluorocoumarins form benzothiazole as a result of heterocyclic ring opening; 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5,6,7,8-tetrafluorochromone undergoes acid splitting to 2-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)benzothiazole. Under alkaline conditions

  与反应ø -氨基苯硫酚，4 -羟基-（3 -（亚氨基）乙酰基）-5,6,7,8-四氟香豆素在C-7原子处产生S取代的产物。由于杂环开环，7-取代的5,6,8-三氟香豆素形成苯并噻唑；3-乙氧基羰基-2-甲基-5,6,7,8-四氟色酮经历酸裂解反应生成2-（2-羟基-3,4,5,6-四氟苯基）苯并噻唑。在碱性条件下，S-取代的香豆素分解为苯乙酮。在酸性介质中，4-羟基-3-亚氨基乙酰基-5,6,8-三氟-7-（2-氨基苯硫基）香豆素得到7-（2-氨基苯硫基）-2-甲基-5,6,8-三氟色酮。从7-（2-氨基苯硫基）-4-羟基-5,6,8-的缩合分离出4-羟基-5,6-二氟-2-H-吡喃并[6,5-a]吩噻嗪-2-one。 NaH存在下的三氟香豆素。
• Bazyl'; Kisil'; Burgart, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 904 - 909
  作者：Bazyl'、Kisil'、Burgart、Saloutin

  DOI：——

  日期：——