1-(1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-(phenyl)diazene | 1301718-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-(phenyl)diazene
• 英文别名: [1-(4-Methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]-phenyldiazene；[1-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-yl]-phenyldiazene
• CAS: 1301718-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: PXGCBVITUOJNQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-1H-吡咯 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 以85%的产率得到1-(1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-(phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  具有吡咯，噻吩和噻唑杂环作为高效光致变色和非线性光学（NLO）材料的新型二氮烯的合成与表征

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型热稳定二阶非线性光学（NLO）和光致变色生色团。这两个系列的化合物基于同时用作π-共轭桥的供体基团（吡咯或噻吩基吡咯）的不同组合，以及重氮芳基或重氮噻唑基作为受体部分。表征了它们的光致变色和电化学行为，同时使用超瑞利散射（HRS）评估了它们的二阶非线性光学性质。这些研究的结果已经与我们实验室早先报道的其他两种相关化合物进行了严格分析，其中噻吩基吡咯系统用作供体，保持官能化的重氮芳基作为受体部分。 相比具有扩展的π共轭桥和更强的供体辅助效果赋予至吡咯化合物的基于thienylpyrrole化合物中，当耦合到所述更强受体重氮（杂）芳基产生了较大的显著超极化率（β  = 274-415×10 - 30  esu）的入射波长为1064 nm。这些化合物还表现出改善的光致变色行为，对可见光刺激的响应非常快（1.5 s），并且热回复速度很快（2-3s）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.02.012

文献信息

• Synthesis and characterization of novel diazenes bearing pyrrole, thiophene and thiazole heterocycles as efficient photochromic and nonlinear optical (NLO) materials
  作者：M. Manuela M. Raposo、A. Maurício C. Fonseca、M. Cidália R. Castro、M. Belsley、M. Fátima S. Cardoso、Luís M. Carvalho、Paulo J. Coelho

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.02.012

  日期：2011.10

  of these studies have been critically analyzed together with two other related compounds reported earlier from our laboratories in which the thienylpyrrole system was used as the donor group keeping the functionalized diazoaryl as acceptor moiety. The measured molecular first hyperpolarizabilities and the observed photochromic behavior showed strong variations for the different donor systems used (pyrrole

  设计并合成了两个系列的新型热稳定二阶非线性光学（NLO）和光致变色生色团。这两个系列的化合物基于同时用作π-共轭桥的供体基团（吡咯或噻吩基吡咯）的不同组合，以及重氮芳基或重氮噻唑基作为受体部分。表征了它们的光致变色和电化学行为，同时使用超瑞利散射（HRS）评估了它们的二阶非线性光学性质。这些研究的结果已经与我们实验室早先报道的其他两种相关化合物进行了严格分析，其中噻吩基吡咯系统用作供体，保持官能化的重氮芳基作为受体部分。 相比具有扩展的π共轭桥和更强的供体辅助效果赋予至吡咯化合物的基于thienylpyrrole化合物中，当耦合到所述更强受体重氮（杂）芳基产生了较大的显著超极化率（β  = 274-415×10 - 30  esu）的入射波长为1064 nm。这些化合物还表现出改善的光致变色行为，对可见光刺激的响应非常快（1.5 s），并且热回复速度很快（2-3s）。