4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole-2-amine | 78650-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole-2-amine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-4,10-dihydro-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazol-2-amine
• CAS: 78650-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O
• mdl: MFCD04193086
• 分子量: 293.328
• InChiKey: OCDILDPUWQBWFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基异恶唑-5-羧酸 、 4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole-2-amine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到N‐[4‐(4‐methoxyphenyl)‐3,4‐dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2‐a][1,3,5]triazin‐2‐yl]‐3‐phenylisoxazole‐5‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三环3,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a][1,3,5]三嗪支架衍生的新型抗增殖剂：合成及药理作用

  摘要：

  设计合成了一系列新型3,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ][1,3,5]三嗪(BIT)衍生物。对两种人结直肠腺癌细胞系（CaCo-2 和 HT-29）和一种人真皮微血管内皮细胞系（HMVEC-d）检测到体外抗增殖活性。最活跃的化合物，即2-4和8，进一步研究以阐明其生物活性背后的机制。通过免疫荧光测定，我们确定这些分子的目标是微管细胞骨架，随后形成致密的微管积累，特别是在癌细胞的外围，如在紫杉醇处理的细胞中所观察到的。总体而言，这些结果突出表明 BIT 衍生物是稳健且可行的候选物，值得在寻找新型有效的抗增殖微管靶向剂时进一步开发。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200295
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fused Pyrimidines and Imidazoles as Potential Analgesics from 2-Amino-4-substituted-s-triazino[1,2-a]-benzimidazoles

  摘要：

  大多数具有液晶特性的合成化合物都由芳香族分子组成。此外，用具有液晶特性的非均质分子取代这类分子的工作很少。我们将用 1,3,4-噁二唑单元取代芳香环，并研究这些新成分对这两种液晶相中正烷烃的转变温度和热力学特性的影响。气相色谱法获得的过渡温度与 DSC 发现的过渡温度非常吻合。研究结果用参数 "b "和相关的热力学量来解释。

  DOI：

  10.13005/ojc/310213

文献信息

• Synthesis of ethyl 6-aryl-4-oxo-4,6-dihydro-1(12)(13)<i>h</i>-pyrimido-[2′,1′:4,5][1,3,5]triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazole-3-carboxylates
  作者：Anton V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui、Anna V. Dolzhenko

  DOI：10.1002/jhet.5570430614

  日期：2006.11

  The synthesis of ethyl 6-aryl-4-oxo-4,6-dihdro-1(12)(13)H-pyrimido[2′,1′:4,5][1,3,5]triazino[1,2-a]-benzimidazole-3-carboxylates (4a-p) was described via pyrimidine ring annulation to 4-aryl-3,4-dihydro[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole-2-amines (2a-p) which were obtained from 2-guanidinobenzimidazole (1). Tautomerism in the prepared compounds was investigated using nmr spectroscopy. Compounds 2a-p

  乙基6-芳基-4-氧代-4,6-二氢-1（12）（13）H-嘧啶基[2'，1'：4,5] [1,3,5]三嗪[1， 2-一个] -苯并咪唑-3-羧酸盐（4A-p ）中描述通过嘧啶环环至4-芳基-3,4-二氢[1,3,5]三嗪并[1,2一]苯并咪唑-2-由2-胍基苯并咪唑（1）获得的胺（2a-p）。使用核磁共振光谱研究了所制备化合物中的互变异构现象。发现化合物2a-p主要以3,4-二氢互变异构形式存在于二甲基亚砜溶液中。化合物4a-p以1-，12-和13 H的动态平衡存在-形式。发现4a-d的甲基化仅导致13-甲基取代的衍生物9a-d。
• Three-component condensation of 4-aryl-1,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amines with formaldehyde and primary amines
  作者：A. Yu. Potapov、A. S. Shestakov、V. N. Verezhnikov、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1134/s1070428011070177

  日期：2011.7

  Three-component cyclization of 4-aryl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-amines with formaldehyde and primary amines gave the corresponding 6-unsubstituted or 6-aryl-2-alkyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-[1,3,5]triazino[1′,2′:3,4][1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazoles.

  4-芳基-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-2-胺与甲醛和伯胺的三组分环化反应得到相应的6-未取代或6-芳基-2-烷基-2,3,4,6-四氢-1 H- [1,3,5] triazino [1'，2'：3,4] [1,3,5] triazino [ 1,2- α ]苯并咪唑。
• Martin, Dieter; Graubaum, Heinz; Kempter, Gerhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 2, p. 303 - 310
  作者：Martin, Dieter、Graubaum, Heinz、Kempter, Gerhard、Ehrlichmann, Werner

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN D.; GRAUBAUM H.; KEMPTER G.; EHRLICHMANN W., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, NO 2, 303-310
  作者：MARTIN D.、 GRAUBAUM H.、 KEMPTER G.、 EHRLICHMANN W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Fused Pyrimidines and Imidazoles as Potential Analgesics from 2-Amino-4-substituted-s-triazino[1,2-a]-benzimidazoles
  作者：Mebrouk Djedid、Mokhtar Benalia、Fouad Ferkous、Asma Boudaoud、Ammar Al-Dujaili

  DOI：10.13005/ojc/310213

  日期：2015.6.20

  Most of the synthesized compounds which have liquid crystalline character in their composition comprise aromatic molecules. Furthermore there are few jobs that replace this type of molecules by inhomogeneous molecules that have LC character. We will replace the aromatic rings by units of 1,3,4-oxadiazole and study the effects of these new components of the transition temperatures and the Thermodynamic characteristics of n- alkanes in these two LC's phases. have been investigated by inverse gas chromatography. The transition temperatures obtained by GC are in good agreement with those found by DSC. The results are interpreted in terms of parameters “b” and related thermodynamic quantities.

  大多数具有液晶特性的合成化合物都由芳香族分子组成。此外，用具有液晶特性的非均质分子取代这类分子的工作很少。我们将用 1,3,4-噁二唑单元取代芳香环，并研究这些新成分对这两种液晶相中正烷烃的转变温度和热力学特性的影响。气相色谱法获得的过渡温度与 DSC 发现的过渡温度非常吻合。研究结果用参数 "b "和相关的热力学量来解释。