2-(4-fluorophenyl)-3-methoxypyridine | 1214324-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-methoxypyridine
• CAS: 1214324-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: PISUGTYKTDHXHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-methoxypyridine 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以67%的产率得到5-fluoro-2-(3-methoxypyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  PdCl2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺共催化C ？H通过双氧活化进行羟基化

  摘要：

  Rad过渡：过渡金属催化的CH活化和NHPI引发的自由基过程的结合对于标题转化至关重要。中性条件和理想的氧化剂分子氧使这种羟基化技术对环境友好且实用。NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201300957
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-吡啶羧酸 、 对溴氟苯 在 potassium tert-butylate 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 silver carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 以71 mg的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  铜/钯催化的吡啶甲酸与（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联合成3-取代的2-芳基吡啶

  摘要：

  提出了3-取代的吡啶甲酸与（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联。在催化性的Cu 2 O和Pd（1,5-环辛二烯）Cl 2以2-二环己基膦基-2'-（N，N-二甲基氨基）联苯为配体的情况下，富电子和缺电子的芳基溴化物和在温和的条件下，将氯化物以及杂芳基溴化物与各种吡啶甲酸盐成功偶联，收率高达96％。该方案提供了有效的进入2-（杂）芳基吡啶的途径，这是药物发现中一种有吸引力的物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00046

文献信息

• SUBSTITUTED 3-HETEROAROYLAMINO-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：SANOFI

  公开号：US20140135328A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein A, D, E, L, G, R 10 , R 30 , R 40 , R 50 and R 60 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A、D、E、L、G、R10、R30、R40、R50和R60具有声明中指定的含义，它们是有价值的药物活性化合物。它们是蛋白酶卡特普西A的抑制剂，可用于治疗动脉硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法、它们的使用以及包含它们的制药组合物。
• Pd-Catalyzed Tandem C–H Azidation and N–N Bond Formation of Arylpyridines: A Direct Approach to Pyrido[1,2-<i>b</i>]indazoles
  作者：Qing-Zhong Zheng、Peng Feng、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol402060q

  日期：2013.8.16

  A novel Pd-catalyzed nitrogenation of arylpyridines via C-H azidation has been developed. Direct C-N and N-N formations are achieved for this N-atom incorporation transformation using azides as the N-atom source. This method provides an alternatively concise approach for the construction of bioactively important pyrido[1,2-b]indazoles.