4-(5-chloro-2-hydroxyphenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid | 249277-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-hydroxyphenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 4-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)amino]-4-oxo-, (Z)-；4-(5-chloro-2-hydroxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 249277-65-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₄
• mdl: MFCD12925864
• 分子量: 241.631
• InChiKey: BUSNWOXTYXOIGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(5-chloro-2-hydroxyphenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱表征，晶体结构，DNA相互作用研究和在 体外4-（5-氯-2-羟基苯基氨基）的生物放映-4-氧代丁-2-烯酸

  摘要：

  合成了标题化合物4-（5-氯-2-羟基苯基氨基）-4-氧代丁-2-烯酸，并通过各种技术进行了表征，例如元素分析，FT-IR，NMR（1 H和13 C）和单一晶体X射线结构分析。FT-IR和NMR光谱中羧酸OH峰的出现与化合物的形成相符。在C，H，N的计算值与元素分析中发现的表明化合物纯度的值之间找到了很好的一致性。质子H 2和H 3彼此呈顺式构型，如根据1 H NMR和单晶X射线分析所确定。标题化合物C 10 H 10 NO的分子结构3 Cl通过分子内的短分子内OH --- O氢键稳定。在晶体结构中，分子间的NH--O氢键将分子链接成锯齿形链，从而形成树状大分子结构。筛选标题化合物的生物活性，例如与DNA的相互作用，细胞毒性，抗肿瘤和抗氧化活性。DNA相互作用研究表明，该化合物与SS-DNA的相互作用结合模式是嵌入的，因为它会导致变色现象以及5 nm的明显红移。还发现它是有效的2,2-二苯

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.06.099

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, pH dependent redox mechanism and DNA binding behavior of chlorohydroxyaniline derivatives
  作者：Suniya Shahzad、Afzal Shah、Muhammad Sirajuddin、Bimalendu Adhikari、Khurshid Ahmad、Usman Ali Rana、Saqib Ali、Gul Shahzada Khan、Rumana Qureshi、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1039/c4ra03434a

  日期：——

  for the investigations of the electrochemical fate of these compounds in different pH media. Computational chemistry was used as a tool to verify the experimental outcomes. Two chlorohydroxyanilines were found to oxidize at a potential lower than the standard antioxidant, ascorbic acid. The pH dependent oxidation indicated the involvement of protons during electron transfer reactions. The quasi-reversible

  苯胺的衍生物有望用于可再充电电池，电致变色和生物传感器。酚和苯胺基化合物具有很强的抗氧化和抗癌活性。基于这些考虑，合成了三种新的氯羟基苯胺（CHA），并通过IR，13 C NMR，11 H NMR和UV-Vis光谱。循环，差分脉冲和方波伏安法用于研究这些化合物在不同pH介质中的电化学命运。计算化学被用作验证实验结果的工具。发现两种氯羟基苯胺的氧化电位低于标准抗氧化剂抗坏血酸。pH依赖的氧化表明质子在电子转移反应中的参与。第一和第二氧化峰的准可逆和不可逆性质由方波伏安法证明。峰电位与pH曲线的斜率以及半峰高处的宽度表示为1e和1H +参与每个氧化步骤。分子对接和紫外-可见光谱表明，所有的氯羟基苯胺都通过静电结合方式与DNA相互作用。灵敏的差分脉冲技术可以确定非常低的检测限。