N-(2,2,2-trichloro-1-methoxyethyl)benzamide | 51361-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-methoxyethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2,2,2-Trichlor-1-methoxy-aethyl)-benzamid
• CAS: 51361-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₂
• mdl: MFCD00184204
• 分子量: 282.554
• InChiKey: GKWKYEFHXFIYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-methoxyethyl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以72%的产率得到N-(2,2,2-Trichloro-1-methoxy-ethyl)-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (E)-4-alkoxy-2-aryl-5-chloro-2-thiazolines

  摘要：

  The first synthesis of the title compounds has been achieved starting from chloralamides by a route involving chemical and electrochemical steps. N-(1-Alkoxy-2,2,2-trichloroethyl)benzamides were efficiently prepared from chloralbenzamides and were electrochemically converted into N-(1-alkoxy-2,2-dichloroethyl)benzamides in high yields by cathodic reduction in a protic medium. Thionation of these compounds with Lawesson's reagent followed by basic treatment gave novel (E)-4-alkoxy-2-aryl-5-chloro-2-thiazolines in fair to quantitative yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.086
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到N-(2,2,2-trichloro-1-methoxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-烷氧基-2,2,2-三氯乙基）苯甲酰胺的阴极还原（E）-4-烷氧基-2-苯基-5-氯-2-恶唑啉的立体选择性电生成

  摘要：

  已经建立了合成标题化合物的第一种方法。苯甲酰胺与水合氯醛的定量反应提供了氯苯甲酰胺，通过用五氯化磷处理将其有效转化为N-（1,2,2,2-四氯乙基）酰胺。这些化合物在温和条件下与醇选择性反应，以高收率得到N-（1-烷氧基-2,2,2-三氯乙基）苯甲酰胺，将其立体选择性地转化为（E）-4-烷氧基-2-芳基-5-氯在非质子介质中，在恒定的阴极电位下，通过电化学还原，-2-恶唑啉的收率基本令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.033

文献信息

• Moscheles, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 1803
  作者：Moscheles

  DOI：——

  日期：——
• Zinner, H.; Boede, W.; Kuenzel, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 972 - 978
  作者：Zinner, H.、Boede, W.、Kuenzel, H.、Leske, H.、Schnell, M.

  DOI：——

  日期：——
• Feist, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 956
  作者：Feist

  DOI：——

  日期：——
• ZINNER, H.;BOEDE, W.;KUENZEL, H.;LESKE, H.;SCHNELL, M., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, N 6, 972-978
  作者：ZINNER, H.、BOEDE, W.、KUENZEL, H.、LESKE, H.、SCHNELL, M.

  DOI：——

  日期：——