7-methoxy-2-(1-methylimidazol-2-yl)benzimidazole-6-carboxylic acid | 752986-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-(1-methylimidazol-2-yl)benzimidazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methoxy-2-(1-methylimidazol-2-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 752986-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: ISGOZDKJQMRREM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 7-methoxy-2-(1-methylimidazol-2-yl)benzimidazole-6-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于小沟 DNA 识别的可编程寡聚体

  摘要：

  DNA 的四个 Watson-Crick 碱基对可以通过并排配对三个五元芳香羧酰胺、咪唑 (Im)、吡咯 (Py) 和羟基吡咯 (Hp)，四种不同的方式在小沟中区分。基于用于小沟识别的芳环不对称配对边缘的范式，第二代杂环对，咪唑并吡啶/吡咯（Ip/Py）和羟基苯并咪唑/吡咯（Hz/Py），揭示了识别元件不是基于可以实现对远霉素类似物的研究。一组新的末端杂环二聚体，恶唑-羟基苯并咪唑 (No-Hz) 和氯噻吩-羟基苯并咪唑 (Ct-Hz)，与 Py-Py 配对显示结合小沟中 DNA 的连续碱基对，特别是 5' -GT-3' 和 5'-TT-3'，具有高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0621795
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-3,4-二氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-methoxy-2-(1-methylimidazol-2-yl)benzimidazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展用于可编程小沟 DNA 识别的杂环对的库

  摘要：

  小沟 DNA 结合聚酰胺对四个 Watson-Crick 碱基对的区分归因于三个五元芳香族氨基酸亚基、1-甲基-1H-咪唑 (Im)、1-甲基-1H-吡咯 (Py) 和 3-羟基-1H-吡咯 (Hp) 以四种不同的方式配对。对证明 DNA 序列特异性的其他环对的搜索使我们发现了一类新的 6-5 个融合自行车环作为小沟识别元件。羟基苯并咪唑/吡咯 (Hz/Py) 和羟基苯并咪唑/苯并咪唑 (Hz/Bi) 对在序列上下文 5'-TGGXCA-3' (X = A, T、G、C) 是通过定量 DNaseI 足迹滴定法测量的。Hz/Py 和 Hz/Bi 将 TA 与 AT 区分开来 检查了包含多个 Hz/Py 对的发夹聚酰胺，并显示其在亲和力和特异性方面模拟了 Hp/Py 对。因此，Hz/Py 对可以被视为 Hp/Py 对的第二代替代品。

  DOI：

  10.1021/ja0486465

文献信息

• Alternative heterocycles for DNA recognition
  申请人：Dervan B. Peter

  公开号：US20050026174A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Methods and compositions are provided for forming complexes between dsDNA and novel oligomers comprising fused six-membered rings. By appropriate choice of target sequences and oligomers, complexes comprising oligomer-DNA are obtained with high association constants. The formation of complexes can be used for identification of specific dsDNA sequences, for inhibiting gene transcription, and as a therapeutic for inhibiting proliferation of undesired cells or modulation of expression of specific genes.

  提供了一种形成双链DNA与含有融合六元环的新寡聚物之间复合物的方法和组合物。通过选择适当的靶序列和寡聚物，可以获得具有高结合常数的含寡聚物-DNA的复合物。复合物的形成可用于特定双链DNA序列的识别，用于抑制基因转录，并作为抑制不需要的细胞增殖或调节特定基因表达的治疗方法。
• EP1599474A4
  申请人：——

  公开号：EP1599474A4

  公开（公告）日：2007-08-22
• ALTERNATIVE HETEROCYCLES FOR DNA RECOGNITION
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1599474A2

  公开（公告）日：2005-11-30
• Heterocyclic oligomeric compounds for DNA recognition
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1599474B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• US8524899B2
  申请人：——

  公开号：US8524899B2

  公开（公告）日：2013-09-03