5-溴-7-甲基-1,6-萘二酮 | 105277-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-溴-7-甲基-1,6-萘二酮
• 英文名称: 5-bromo-7-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-bromo-7-methyl-1H-1,6-naphthyridin-2-one
• CAS: 105277-14-3
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: OQPKBHLDKBMNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-7-甲基-1,6-萘二酮 生成 7-methyl-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  LESHER, GEORGE Y.;SINGH, BALDEV

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基-3-氰基吡啶 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-溴-7-甲基-1,6-萘二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Methyl and 7-Methyl Regio Isomers of Medorinone

  摘要：

  3-aminocrotononitrile (2) 与甲基丙烯酸甲酯 (3) 和 2-丙炔酸甲酯 (9) 反应，分别生成 1,4,5,6-四氢-2,5-二甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈 (4) 和 1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈 (10)。 4 与 Bredereck 试剂[双（二甲基氨基）-叔丁氧基甲烷]缩合，以及 6-甲氧基-2-甲基-3-吡啶甲腈（12）与 N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛缩合，得到相应的烯胺 5 和 13，再与溴化氢环化，分别得到溴萘啶酮 6 和 14。6 脱溴后脱氢得到 3-甲基-1,6-萘啶-2(1H)-酮（8）。 14 在催化还原作用下脱溴，得到 7-甲基-1,6-萘啶-2(1H)-酮 (15)

  DOI：

  10.1055/s-1991-26604

文献信息

• 2-[2-(di-lower-alkylamino)-1
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04634772A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  2-[2-(di-lower-alkylamino-1-propenyl]-6-methoxy-3-pyridinecarbonitriles, useful as intermediates for cardiotonic agents.

  2-[2-(二烷基氨基-1-丙烯基)-6-甲氧基-3-吡啶碳腈，可用作心力衰竭药物的中间体。
• 1,6-naphthyridine-2(1H)-ones and their use as cardiotonic agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04657915A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  5-X-7-R'-1,6-Naphthyridine-2(1H)-ones (formula II) or salts thereof, where X is bromo, chloro or hydrazino and R' is hydrogen or methyl, which are useful as cardiotonic agents.

  5-X-7-R'-1,6-萘啉并咪唑-2(1H)-酮（式II）或其盐，其中X为溴、氯或联氨基，R'为氢或甲基，可用作心力衰竭药物。
• 1,6-Naphthyridin-2(1H)-ones having cardiotonic activity and preparation
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0189853A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  5-[1H-(5-membered-N-aromatic-heteryl)-1-yl]-7-R'-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (formula 1) or salts thereof are useful as cardiotonic agents. Also shown as intermediates are 5-X-7-R'-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (formula II) or salts thereof, where X is bromo, chloro or hydrazino, 2-[2-(di-lower-alkylamino)ethenyl)-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile (formula III), and 2-[2-(di-lower- alkylamino)-1-propenyl]-6-methoxy-3-pyridinecarbonitrile (formula IIIa). Processes shown include the preparation of I from II, preparation of II from III or IIIa and the preparation of III from 1,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile, and the preparation of IIIa from 6-methoxy-2-methyl-3-pyridinecarbonitrile.

  5-[1H-(5-membered-N-aromatic-heteryl)-1-yl]-7-R'-1,6-萘啶-2(1H)-酮（式 1）或其盐可用作强心剂。作为中间体的还有 5-X-7-R'-1,6-萘啶-2(1H)-酮（式 II）或其盐（其中 X 为溴代、氯代或肼代）、2-[2-（二低级烷基氨基）乙烯基]-1,6-二氢-6-氧代-3-吡啶甲腈（式 III）和 2-[2-（二低级烷基氨基）-1-丙烯基]-6-甲氧基-3-吡啶甲腈（式 IIIa）。所示工艺包括由 II 制备 I，由 III 或 IIIa 制备 II，由 1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈制备 III，以及由 6-甲氧基-2-甲基-3-吡啶甲腈制备 IIIa。
• LESHER, GEORGE Y.;SINGH, BALDEV
  作者：LESHER, GEORGE Y.、SINGH, BALDEV

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：LESHER G. Y.

  DOI：——

  日期：——