5(6)-chloro-2-(4-methylpiperidin-1-yl)-1H-benzimidazole | 181053-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5(6)-chloro-2-(4-methylpiperidin-1-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methylpiperidin-1-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 181053-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃
• 分子量: 249.743
• InChiKey: WXZXDJIMXHEXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟溴苄 、 5(6)-chloro-2-(4-methylpiperidin-1-yl)-1H-benzimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以46.5%的产率得到1-(p-fluorobenzyl)-2-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-chloro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,5(6)-三取代苯并咪唑的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  制备了一系列 22 种苯并咪唑，在唑核和苯核上具有多种替代物，并在体外评估了其抗菌活性。首先合成2-氯或2-氯甲基-5(6)-取代的-1H-苯并咪唑，然后在C-2处用几种哌嗪或哌啶衍生物取代。这些化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，以及​​对白色念珠菌、星状念珠菌、近平滑念珠菌和假热带念珠菌的抗真菌活性被确定为 MIC 值。由于化合物12表现出良好的活性，为了阐明C-1处取代基对活性的影响，制备了C-1处具有乙基、烯丙基、苄基和对氟苄基取代基的苯并咪唑衍生物，

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280506
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 2,5-二氯苯并咪唑 反应 3.0h， 以32.5%的产率得到5(6)-chloro-2-(4-methylpiperidin-1-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,5(6)-三取代苯并咪唑的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  制备了一系列 22 种苯并咪唑，在唑核和苯核上具有多种替代物，并在体外评估了其抗菌活性。首先合成2-氯或2-氯甲基-5(6)-取代的-1H-苯并咪唑，然后在C-2处用几种哌嗪或哌啶衍生物取代。这些化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，以及​​对白色念珠菌、星状念珠菌、近平滑念珠菌和假热带念珠菌的抗真菌活性被确定为 MIC 值。由于化合物12表现出良好的活性，为了阐明C-1处取代基对活性的影响，制备了C-1处具有乙基、烯丙基、苄基和对氟苄基取代基的苯并咪唑衍生物，

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280506

文献信息

• Kus; Goker; Ayhan, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 6, p. 413 - 417
  作者：Kus、Goker、Ayhan、Ertan、Altanlar、Akin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,5(6)-Trisubstituted Benzimidazoles and Evaluation of Their Antimicrobial Activities
  作者：Hakan Göker、Canan Kus、Ufuk Abbasoglu

  DOI：10.1002/ardp.19953280506

  日期：——

  A series of 22 benzimidazoles, having several substituents on the azole and benzene nuclei, were prepared and evaluated in vitro for antimicrobial activity. At first 2‐chloro or 2‐chloromethyl‐5(6)‐substituted‐1H‐benzimidazoles were synthesized, which were then substituted at C‐2 with several piperazine or piperidine derivatives. The antibacterial activity of these compounds against Staphylococcus

  制备了一系列 22 种苯并咪唑，在唑核和苯核上具有多种替代物，并在体外评估了其抗菌活性。首先合成2-氯或2-氯甲基-5(6)-取代的-1H-苯并咪唑，然后在C-2处用几种哌嗪或哌啶衍生物取代。这些化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，以及​​对白色念珠菌、星状念珠菌、近平滑念珠菌和假热带念珠菌的抗真菌活性被确定为 MIC 值。由于化合物12表现出良好的活性，为了阐明C-1处取代基对活性的影响，制备了C-1处具有乙基、烯丙基、苄基和对氟苄基取代基的苯并咪唑衍生物，