1-methyl-4-cyano-3-nitropyrazole | 39205-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-cyano-3-nitropyrazole
• 英文别名: 1-methyl-3-nitropyrazole-4-carbonitrile；1-Methyl-3-nitro-4-cyano-pyrazol；1-Methyl-3-nitro-4-pyrazolcarbonitril；1-methyl-3-nitro-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1-methyl-3-nitro-4-pyrazolecarbonitrile；1-methyl-3-nitro-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 39205-64-6
• 化学式: C₅H₄N₄O₂
• mdl: MFCD06618381
• 分子量: 152.112
• InChiKey: NJBDBENRPJEIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  360.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-cyano-3-nitropyrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-nitro-4-pyrazolcarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Anti-bacterial compositions containing certain 3-nitropyrazoles

  摘要：

  制备具有抗微生物、杀寄生虫和除草活性的新型1,4-二取代-3-硝基吡唑的方法是通过一系列反应步骤完成的，这些步骤是常规的。这些新的3-硝基吡唑具有1-取代基和通常含有羰基的4-取代基。在制备生物活性化合物的过程中，获得了新型的3(5)-硝基-4-吡唑-碳腈中间体。优选化合物是1-烷基或-烯基-4-吡唑甲酰胺和碳腈。这些新化合物特别适用于控制细菌动物疾病。

  公开号：

  US04066776A1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 3-硝基-1H-吡唑-4-甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以20 g的产率得到1-methyl-4-cyano-3-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑。11. 亲核取代反应中的异构 1-methyl-3(5)-nitropyrazole-4-carbonitriles。吡唑环 3 和 5 位硝基的比较反应性

  摘要：

  异构体 1-甲基-3-硝基-和 1-甲基-5-硝基吡唑-4-腈与阴离子 S-、O-和 N-亲核试剂（RSH、PhOH 和 3,5-二甲基-4-硝基吡唑在 K2CO3 或 MeONa 存在下），结果表明，对于 N-取代的 3(5)-硝基吡唑，5 位的硝基比 3 位的硝基更具反应性。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035641.63102.14

文献信息

• 3-Nitropyrazole derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04145554A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  Novel 1,4-disubstituted-3-nitropyrazoles having antimicrobial, parasiticidal, and herbicidal activity are prepared by a reaction sequence of which the individual steps are conventional. The new 3-nitropyrazoles are characterized by a 1-substituent and a usually carbonyl-containing 4-substituent. The novel 3(5)-nitro-4-pyrazolecarbonitrile is obtained as an intermediate in the preparation of the biologically-active compounds. Preferred compounds are 1-alkyl or -alkenyl-4-pyrazolecarboxamides and carbonitriles. The new compounds are particularly useful for the control of bacterial animal diseases.

  具有抗微生物、杀虫和除草活性的新型1,4-二取代-3-硝基吡唑酮类化合物通过常规反应序列制备。新的3-硝基吡唑酮类化合物具有1-取代基和通常含有羰基的4-取代基。生物活性化合物的制备中，新的3（5）-硝基-4-吡唑基碳腈是中间体。首选的化合物是1-烷基或-烯基-4-吡唑羧酸酰胺和碳腈。新的化合物特别适用于控制细菌动物疾病。
• Nitropyrazoles. 11. Isomeric 1-methyl-3(5)-nitropyrazole-4-carbonitriles in nucleophilic substitution reactions. Comparative reactivity of the nitro group in positions 3 and 5 of the pyrazole ring
  作者：I. L. Dalinger、A. A. Zaitsev、T. K. Shkineva、S. A. Shevelev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035641.63102.14

  日期：2004.3

  -4-carbonitriles with anionic S-, O-, and N-nucleophiles (RSH, PhOH, and 3,5-dimethyl-4-nitropyrazole in the presence of K2CO3 or MeONa), it was shown that for N-substituted 3(5)-nitropyrazoles, the nitro group in position 5 is much more reactive than in position 3.

  异构体 1-甲基-3-硝基-和 1-甲基-5-硝基吡唑-4-腈与阴离子 S-、O-和 N-亲核试剂（RSH、PhOH 和 3,5-二甲基-4-硝基吡唑在 K2CO3 或 MeONa 存在下），结果表明，对于 N-取代的 3(5)-硝基吡唑，5 位的硝基比 3 位的硝基更具反应性。
• Anti-bacterial compositions containing certain 3-nitropyrazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04066776A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  Novel 1,4-disubstituted-3-nitropyrazoles having antimicrobial, parasiticidal, and herbicidal activity are prepared by a reaction sequence of which the individual steps are conventional. The new 3-nitropyrazoles are characterized by a 1-substituent and a usually carbonyl-containing 4-substituent. The novel 3(5)-nitro-4-pyrazole-carbonitrile is obtained as an intermediate in the preparation of the biologically-active compounds. Preferred compounds are 1-alkyl or -alkenyl-4-pyrazolecarboxamides and carbonitriles. The new compounds are particularly useful for the control of bacterial animal diseases.

  制备具有抗微生物、杀寄生虫和除草活性的新型1,4-二取代-3-硝基吡唑的方法是通过一系列反应步骤完成的，这些步骤是常规的。这些新的3-硝基吡唑具有1-取代基和通常含有羰基的4-取代基。在制备生物活性化合物的过程中，获得了新型的3(5)-硝基-4-吡唑-碳腈中间体。优选化合物是1-烷基或-烯基-4-吡唑甲酰胺和碳腈。这些新化合物特别适用于控制细菌动物疾病。