ethyl (6,7-dimethylspiro[2.5]oct-6-en-4-yl)-2-oxoacetate | 1014979-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (6,7-dimethylspiro[2.5]oct-6-en-4-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5,6-dimethylspiro[2.5]oct-5-en-8-yl)-2-oxoacetate；ethyl 2-(5,6-dimethylspiro[2.5]oct-5-en-8-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1014979-84-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: KWJDHRWVTPTQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-bromocycloprop-1-yl)-2-oxopropionate 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到ethyl (6,7-dimethylspiro[2.5]oct-6-en-4-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  139.有机合成的环丙基砌块，139.环丙基亚乙基丙酮酸乙酯作为新型多功能环丙基砌块：简便的制备方法和基本的反应模式

  摘要：

  1氯化锡（II）介导的乙醛酸乙酯与2,3-二溴丙烯的Barbier型偶联，然后进行Simmons-Smith环丙烷化，然后进行Dess-Martin氧化，得到3-（1-溴环丙-1-基）-2-乙基氧代丙酸酯（5），一种稳定的环丙亚丙基丙酮酸乙酯（1j）的前体，即使以克为单位，也具有良好的总收率（65％）。通过一些基本的转变，例如N-，S-，O-和C-亲核试剂的迈克尔加成反应（10-91％的产率），与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应（65％），说明了这种新型环丙基结构单元潜在的丰富化学反应。 ）和1,3-二甲基-1,3-二烯（66％）以及1j的烯酮部分的[4 + 2]环加成 （呋喃和烯醇醚（65-79％）的反应（杂狄尔斯-阿尔德反应），因此可以立即使用各种新型的各种官能化的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600617

文献信息

• Cyclopropyl Building Blocks for Organic Synthesis, 139. Ethyl Cyclopropylidenepyruvate as a Novel Multifunctional Cyclopropyl Building Block: Facile Preparation and Basic Reaction Patterns
  作者：Viktor Bagutski、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/adsc.200600617

  日期：2007.5.7

  chloride-mediated Barbier-type coupling of ethyl glyoxylate with 2,3-dibromopropene followed by Simmons–Smith cyclopropanation and subsequent Dess–Martin oxidation, afforded ethyl 3-(1-bromocycloprop-1-yl)-2-oxopropionate (5), a stable precursor of ethyl cyclopropylidenepyruvate (1j), in good overall yield (65 %), even on a multi-gram scale. The potentially rich chemistry of this novel cyclopropyl building

  1氯化锡（II）介导的乙醛酸乙酯与2,3-二溴丙烯的Barbier型偶联，然后进行Simmons-Smith环丙烷化，然后进行Dess-Martin氧化，得到3-（1-溴环丙-1-基）-2-乙基氧代丙酸酯（5），一种稳定的环丙亚丙基丙酮酸乙酯（1j）的前体，即使以克为单位，也具有良好的总收率（65％）。通过一些基本的转变，例如N-，S-，O-和C-亲核试剂的迈克尔加成反应（10-91％的产率），与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应（65％），说明了这种新型环丙基结构单元潜在的丰富化学反应。 ）和1,3-二甲基-1,3-二烯（66％）以及1j的烯酮部分的[4 + 2]环加成 （呋喃和烯醇醚（65-79％）的反应（杂狄尔斯-阿尔德反应），因此可以立即使用各种新型的各种官能化的环丙烷衍生物。