(2S,3R,4R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane | 1219826-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 1219826-88-6
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅S
• 分子量: 452.571
• InChiKey: WANRBPGAOASPFZ-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane 在 disodium hydrogenphosphate 、 6% sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(2R)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从无环乙烯基砜修饰的碳水化合物制备五元碳环和杂环的一般和非对映选择性途径

  摘要：

  具有适当位置的离去基团的戊糖基和己糖基无环乙烯基砜与外部传递的碳、氮、氧和硫亲核试剂反应，以非对映选择性方式提供一系列五元碳环和杂环。这种以多样性为导向的合成方法可以从容易获得的起始材料和试剂中生成范围广泛的手性纯环状化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900957
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,3-dibenzyloxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pent-4-en-2-yl methanesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到(2S,3R,4R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  从无环乙烯基砜修饰的碳水化合物制备五元碳环和杂环的一般和非对映选择性途径

  摘要：

  具有适当位置的离去基团的戊糖基和己糖基无环乙烯基砜与外部传递的碳、氮、氧和硫亲核试剂反应，以非对映选择性方式提供一系列五元碳环和杂环。这种以多样性为导向的合成方法可以从容易获得的起始材料和试剂中生成范围广泛的手性纯环状化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900957

文献信息

• A General and Diastereoselective Route to Five-Membered Carbocycles and Heterocycles from Acyclic Vinyl Sulfone-Modified Carbohydrates
  作者：Ananta Kumar Atta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.200900957

  日期：2010.2

  acyclic vinyl sulfones having a suitably positioned leaving group reacted with externally delivered carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to afford a series of five-membered carbocycles and heterocycles in a diastereoselective fashion. This diversity-oriented synthetic method generates a wide range of chirally pure cyclic compounds from easily accessible starting materials and reagents

  具有适当位置的离去基团的戊糖基和己糖基无环乙烯基砜与外部传递的碳、氮、氧和硫亲核试剂反应，以非对映选择性方式提供一系列五元碳环和杂环。这种以多样性为导向的合成方法可以从容易获得的起始材料和试剂中生成范围广泛的手性纯环状化合物。