ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-2-hexonate | 545427-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-2-hexonate
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,6aR)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 545427-20-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: GHBWLBDNPJQDCB-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-2-hexonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-2-hexose
  参考文献：
  名称：

  Carmona, Ana T.; Fuentes, Jose; Robina, Inmaculada, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3874 - 3883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hexanoate 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-2-hexonate
  参考文献：
  名称：

  Carmona, Ana T.; Fuentes, Jose; Robina, Inmaculada, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3874 - 3883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibitory activities of 2-(aminoalkyl)pyrrolidine-3,4-diol derivatives
  作者：Ana T Carmona、Florence Popowycz、Sandrine Gerber-Lemaire、Eliazar Rodrı́guez-Garcı́a、Catherine Schütz、Pierre Vogel、Inmaculada Robina

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.020

  日期：2003.11

  Several 2-(aminomethyl)-and 2-(2-aminoethyl)-pyrrolidine-3,4-diol derivatives have been assayed for their inhibitory activities towards glycosidases. Good inhibitors of alpha-mannosidases must have the (2R,3R,4S) configuration and possess 2-(benzylamino)methyl substituents. Stereomers with the (2S,3R,4S) configuration are also competitive inhibitors of alpha-mannosidases, but less potent as they share

  已经测定了几种2-（氨基甲基）-和2-（2-氨基乙基）-吡咯烷-3，4-二醇衍生物对糖苷酶的抑制活性。好的α-甘露糖苷酶抑制剂必须具有（2R，3R，4S）构型并具有2-（苄基氨基）甲基取代基。具有（2S，3R，4S）构型的立体异构体也是α-甘露糖苷酶的竞争性抑制剂，但效力较低，因为它们共享β-D-甘露糖苷的C（1），C（2），C（3）构型比α-D-甘露糖苷 有趣的是，（2S，3R，4S）-2- [2-[（（4-苯基）苯基氨基]乙基]吡咯烷-3,4-二醇（12g）抑制几种酶，例如牛附睾中的α-L-岩藻糖苷酶（ K（i）= 6.5microM，竞争性），来自牛肝的α-半乳糖苷酶（K（i）= 5microM，混合）和来自杰克豆的α-半乳糖苷酶（K（i）= 102microM，混合）。二胺，例如（2R，3S，
• Carmona, Ana T.; Fuentes, Jose; Robina, Inmaculada, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3874 - 3883
  作者：Carmona, Ana T.、Fuentes, Jose、Robina, Inmaculada、Garcia, Eliazar Rodriguez、Demange, Raynald、Vogel, Pierre、Winters, Ana L.

  DOI：——

  日期：——