脱氢非洛地平 | 96382-71-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 脱氢非洛地平
• 英文名称: Dehydrofelodipine
• 英文别名: 3-ethyl 5-methyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；felodipine；4-(2,3-Dichlorophenyl)-2,6-dimethyl pyridine-3,5dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester；3-O-ethyl 5-O-methyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 96382-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂NO₄
• 分子量: 382.243
• InChiKey: REQRUBNOOIAHMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73C
• 沸点：
  444.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）
• 保留指数：
  2280

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

去氢非洛地平是人代谢(r)-(+)-非洛地平的已知代谢物。

Dehydrofelodipine is a known human metabolite of (r)-(+)-felodipine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  非洛地平 在 potassium carbonate 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到脱氢非洛地平
  参考文献：
  名称：

  使用可见光和空气将金属1,4-二氢吡啶氧化成吡啶

  摘要：

  已经开发了一种无金属且环保的需氧芳香化方法，该方法通过有机染料曙红Y双（四丁基铵盐）（TBA-曙红Y）进行光敏。借助于K 2 CO 3，好氧催化系统在室温下在可见光照射下（λ = 450 nm）将1,4-二氢吡啶有效地转化为其相应的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400521

文献信息

• 用1,4-二氢吡啶化合物制备相应吡啶化合物 的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN104262236B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开一种用1,4‑二氢吡啶化合物制备相应吡啶化合物的方法。本发明的方法是：将1,4‑二氢吡啶化合物、曙红Y的四正丁基铵盐、碳酸钾加入到有机溶剂与水的混合溶剂中搅拌混合均匀，通入空气在可见光照射条件下进行反应，待反应结束后，加入乙酸乙酯，分别用水、饱和氯化铵洗涤，除去无机碱并调节体系至微酸性，在有机相中加入少量活性碳除去色素，再经过无水硫酸钠干燥，旋干，重结晶获得相应的吡啶类化合物。本发明方法相比于现有技术具有以空气中的氧气作为氧化剂，便宜且方便易得；以太阳光为能源，使得工业生产更加有利；催化量的非金属光催化剂的使用，降低了合成成本，避免了贵金属在药物合成中的累积。
• 二氢吡啶类化合物脱氢芳构化方法及在药品 检测中的用途
  申请人：北京市药品检验所

  公开号：CN109020875B

  公开（公告）日：2020-05-22

  涉及二氢吡啶类化合物脱氢芳构化方法及在药品检测中的用途，化合物例如硝苯地平、氨氯地平、西尼地平、拉西地平、非洛地平、尼卡地平、尼群地平、尼莫地平与巴尼地平等，该方法在酸性水溶液中在含镍催化剂存在下进行氧化反应接着纯化而实现的。该方法可制备用于该类药物检测和质量监控的杂质对照品，还可用于为药品质量检测过程中所用仪器如溶出度仪的设计提供参考，为药物合成工艺以及制剂生产工艺的设计提供参考，以避免杂质通过工艺渠道引入，此外还可以为二氢吡啶类化合物的相关合成工艺路线提供设计提供参考。反应可在酸性水溶液中，以适宜的氧化剂(如空气)为氧化剂，在镍存在下，常温常压进行脱氢芳构化反应，反应条件温和，目标化合物转化率高，操作简便，副产物少且对环境污染小，完全是一种环境友好型的制备工艺。
• 一种非洛地平的制备新工艺
  申请人：江苏联环药业股份有限公司

  公开号：CN108164454A

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开了一种非洛地平的制备新工艺，包括：1）以乙酰乙酸甲酯为原料，制备出3‑氨基巴豆酸甲酯；2）以2,3‑二氯苯甲醛和乙酰乙酸乙酯为原料，制备出2,3‑二氯亚苄基乙酰乙酸乙酯；3）以2,3‑二氯亚苄基乙酰乙酸乙酯、3‑氨基巴豆酸甲酯为原料，制备出非洛地平。本发明的非洛地平的制备新工艺，制备的中间体3－氨基巴豆酸甲酯熔点为83～35℃，远高于被广泛采用的中间体3－氨基巴豆酸乙酯（33～35℃），因此稳定性得以提高，便于在更广的温度条件下生产和储存，更利于工业化的生产和应用。同时，该工艺产品得率高，纯度高，步骤简练，容易操作，具有很好的实用性。
• [EN] PYRIDYL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：WO1999019302A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) The present invention is concerned with new pyridine double esters of formula (I), their acids, and pharmaceutically acceptable salts. These compounds can be obtained by oxydation of the corresponding 1,4-dihydropyridines, and they are useful as cardioprotective agents in pharmaceutical compositions.(FR) La présente invention concerne de nouveaux esters doubles de pyridyne représentés par la formule (I), leurs acides et des sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés peuvent être obtenus par oxydation des 1,4-dihydropyridines correspondantes et sont utilisés comme agents cardioprotecteurs dans des compositions pharmaceutiques.

  (EN) 本发明涉及公式(I)的新型吡啶双酯、其酸和药学上可接受的盐。这些化合物可以通过对应的1,4-二氢吡啶的氧化获得，并且它们在药物组合物中作为心脏保护剂有用。(FR) 本发明涉及新型的以公式(I)表示的吡啶双酯、其酸和药学上可接受的盐。这些化合物可以通过对应的1,4-二氢吡啶的氧化获得，并且它们在药物组合物中作为心脏保护剂有用。
• Enantioselective Catalytic Hantzsch Dihydropyridine Synthesis
  作者：Xinyue Hu、Long Chen、Hongye Li、Qifan Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05888

  日期：2023.5.19

  obtained through the asymmetric catalytic cascade reaction between 3-amino-2-butenoates and (Z)-2-arylidene-3-oxobutanoates. The N,N′-dioxide/NiII or NdIII complex catalysts were disclosed to be efficient, furnishing a variety of the products, including drugs like nitrendipine, nimodipine, and felodipine, in high yields (up to 99% yield) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Two enantiomers

  通过 3-amino-2-butenoates 和 ( Z )-2-arylidene-3-oxobutanoates 之间的不对称催化级联反应，获得了带有不同酯基的光学富集的 Hantzsch 二氢吡啶。N ，N'-二氧化物/Ni II或 Nd III络合物催化剂据称是高效的，以高产率（高达 99% 的产率）和优异的性能提供多种产品，包括尼群地平、尼莫地平和非洛地平等药物对映选择性（高达 99% ee）。通过两种反应物酯基的交换，很容易得到产物的两种对映异构体。此外，还通过氧化过程提供了轴向手性 4-芳基吡啶。