N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 865273-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 865273-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 331.315
• InChiKey: WJGCCZZHZLMLJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 六氟磷酸钾 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed coupling of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with oxygenated allylic olefins through C–H activation

  摘要：

  N-磺酰基-2-氨基苯甲醛在氧化性烯丙烯烯烃的还原中性条件下，经历C-H活化并高效耦合。

  DOI：

  10.1039/c4ob00704b
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 3-三氟甲基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed coupling of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with oxygenated allylic olefins through C–H activation

  摘要：

  N-磺酰基-2-氨基苯甲醛在氧化性烯丙烯烯烃的还原中性条件下，经历C-H活化并高效耦合。

  DOI：

  10.1039/c4ob00704b

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed coupling of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with oxygenated allylic olefins through C–H activation
  作者：Tingting Yang、Tao Zhang、Shangdong Yang、Shanshan Chen、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c4ob00704b

  日期：——

  N-Sulfonyl-2-aminobenzaldehyde undergoes C–H activation and coupling with oxygenated allylic olefins under redox-neutral conditions with high efficiency.

  N-磺酰基-2-氨基苯甲醛在氧化性烯丙烯烯烃的还原中性条件下，经历C-H活化并高效耦合。
• Discovery and development of benzene sulfonamide derivatives as anti-hepatic fibrosis agents
  作者：Weiping Niu、Mei Zhu、Minghua Wang、Guoning Zhang、Chenghong Zheng、Yunyang Bao、Yiming Li、Na Zhang、Juxian Wang、Hongwei He、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129290

  日期：2023.5

  A novel benzene sulfonamide compound named IMB16-4 exhibits excellent anti-hepatic fibrosis activity in a recent study. To develop potential anti-hepatic fibrosis agents, a series of benzene sulfonamide derivatives were designed and synthesized based on the scaffold of the lead compound IMB16-4. As it turned out, most of the derivatives displayed potential anti-hepatic fibrosis activity, among which

  在最近的一项研究中，一种名为IMB16-4的新型苯磺酰胺化合物表现出优异的抗肝纤维化活性。为了开发潜在的抗肝纤维化药物，基于先导化合物IMB16-4的支架设计并合成了一系列苯磺酰胺衍生物。事实证明，大多数衍生物显示出潜在的抗肝纤维化活性，其中化合物11a、11b、11d、13a、36b和47b的抑制率分别为42.3%、48.7%、42.4%、40.0%、39.4 % 和 49.3%，分别相当于对照IMB16-4抑制率为 35.9%，Costunolide 抑制率为 45.4%，比表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 的抑制率为 25.3% 更有效。特别地，化合物46a、 46b和46c表现出优异的抗肝纤维化活性，抑制率分别为61.7%、54.8%和60.7%，几乎是IMB16-4抑制率的1.5倍。此外，化合物46a、 46b和46c对COL1A1、MMP-2的基因表达和COL1A1的蛋白