(S)-[1,1'-biphenyl]-4-yl(furan-2-yl)methanol | 1239695-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[1,1'-biphenyl]-4-yl(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-biphenyl-4-yl(furan-2-yl)methanol；(S)-furan-2-yl-(4-phenylphenyl)methanol
• CAS: 1239695-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: DPSIXNIERASFED-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-联苯硼酸 在 diethylzinc 、 [(2S,5S)-1-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 以98%的产率得到(S)-[1,1'-biphenyl]-4-yl(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于醛的高效催化不对称芳基化的手性三苯基脯氨醇配体

  摘要：

  描述了通过烯氨基甲酸酯的 Heck 芳基化合成新的手性氨基醇。这些化合物被用作醛的催化不对称芳基化的手性配体，并且可以很容易地回收。以高产率和对映选择性获得手性、非外消旋二芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000336

文献信息

• Photoassisted Cobalt-Catalyzed Asymmetric Reductive Grignard-Type Addition of Aryl Iodides
  作者：Xuan Jiang、Hao Jiang、Qian Yang、Ying Cheng、Liang-Qiu Lu、Jon A. Tunge、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c02481

  日期：2022.5.11

  Grignard addition is one of the most important methods used for syntheses of alcohol compounds and has been known for over a hundred years. However, research on asymmetric catalysis relies on the use of organometallic nucleophiles. Here, we report the first visible-light-induced cobalt-catalyzed asymmetric reductive Grignard-type addition for synthesizing chiral benzyl alcohols (>50 examples, up to

  格氏加成法是用于合成醇类化合物的最重要方法之一，已为人所知一百多年。然而，不对称催化的研究依赖于有机金属亲核试剂的使用。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的钴催化不对称还原格氏加成法，用于合成手性苯甲醇（>50 个实例，高达 99% 的产率和 99% ee）。该方法具有反应条件温和、功能耐受性好、对映控制优异、避免大量金属废料和使用贵金属催化剂等优点。动力学实现研究表明，将芳基钴迁移到醛中是还原加成反应的速率决定步骤。
• 一种手性苄醇类衍生物的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN114716289A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种手性苄醇类衍生物的制备方法，手性苄醇类衍生物的制备方法包括如下步骤：S1、在惰性气体保护下，在二氯甲烷溶剂中加入配体以及碘化钴(II)，配体与Co(II)配位生成二价钴配体化合物，得到二价钴配体化合物溶液；S2、在所述二价钴配体化合物溶液中加入光催化剂2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈、二异丙基乙基胺、还原剂二氢吡啶、芳香碘代物和醛类化合物得到反应混合物，所述反应混合物在蓝光照射下反应得到手性苄醇类化合物。基于本发明的方法，安全、简单、高效、且高选择性地合成具有光学活性的苄醇，解决了现有技术中存在安全性低以及适用范围窄的问题。
• Chiral Triphenylprolinol Ligands for the Efficient Catalytic Asymmetric Arylation of Aldehydes
  作者：Angélica Venturini Moro、Edward R. T. Tiekink、Julio Zukerman-Schpector、Diogo S. Lüdtke、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201000336

  日期：2010.7

  The synthesis of new chiral amino alcohols by Heck arylation of an enecarbamate is described. These compounds were used as chiral ligands for the catalytic asymmetric arylation of aldehydes and can be easily recovered. Chiral, nonracemic diarylmethanols were obtained in high yields and enantioselectivities.

  描述了通过烯氨基甲酸酯的 Heck 芳基化合成新的手性氨基醇。这些化合物被用作醛的催化不对称芳基化的手性配体，并且可以很容易地回收。以高产率和对映选择性获得手性、非外消旋二芳基甲醇。