(S)-[1,1'-biphenyl]-4-yl(furan-2-yl)methanol | 1239695-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[1,1'-biphenyl]-4-yl(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-biphenyl-4-yl(furan-2-yl)methanol；(S)-furan-2-yl-(4-phenylphenyl)methanol
• CAS: 1239695-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: DPSIXNIERASFED-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-联苯硼酸 在 diethylzinc 、 [(2S,5S)-1-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-yl]diphenylmethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 以98%的产率得到(S)-[1,1'-biphenyl]-4-yl(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于醛的高效催化不对称芳基化的手性三苯基脯氨醇配体

  摘要：

  描述了通过烯氨基甲酸酯的 Heck 芳基化合成新的手性氨基醇。这些化合物被用作醛的催化不对称芳基化的手性配体，并且可以很容易地回收。以高产率和对映选择性获得手性、非外消旋二芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000336

文献信息

• Photoassisted Cobalt-Catalyzed Asymmetric Reductive Grignard-Type Addition of Aryl Iodides
  作者：Xuan Jiang、Hao Jiang、Qian Yang、Ying Cheng、Liang-Qiu Lu、Jon A. Tunge、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c02481

  日期：2022.5.11

  Grignard addition is one of the most important methods used for syntheses of alcohol compounds and has been known for over a hundred years. However, research on asymmetric catalysis relies on the use of organometallic nucleophiles. Here, we report the first visible-light-induced cobalt-catalyzed asymmetric reductive Grignard-type addition for synthesizing chiral benzyl alcohols (>50 examples, up to

  格氏加成法是用于合成醇类化合物的最重要方法之一，已为人所知一百多年。然而，不对称催化的研究依赖于有机金属亲核试剂的使用。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的钴催化不对称还原格氏加成法，用于合成手性苯甲醇（>50 个实例，高达 99% 的产率和 99% ee）。该方法具有反应条件温和、功能耐受性好、对映控制优异、避免大量金属废料和使用贵金属催化剂等优点。动力学实现研究表明，将芳基钴迁移到醛中是还原加成反应的速率决定步骤。
• 一种手性苄醇类衍生物的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN114716289A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种手性苄醇类衍生物的制备方法，手性苄醇类衍生物的制备方法包括如下步骤：S1、在惰性气体保护下，在二氯甲烷溶剂中加入配体以及碘化钴(II)，配体与Co(II)配位生成二价钴配体化合物，得到二价钴配体化合物溶液；S2、在所述二价钴配体化合物溶液中加入光催化剂2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈、二异丙基乙基胺、还原剂二氢吡啶、芳香碘代物和醛类化合物得到反应混合物，所述反应混合物在蓝光照射下反应得到手性苄醇类化合物。基于本发明的方法，安全、简单、高效、且高选择性地合成具有光学活性的苄醇，解决了现有技术中存在安全性低以及适用范围窄的问题。