2-(2,4-dibromo-6-formylphenoxy)acetonitrile | 127393-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,4-dibromo-6-formylphenoxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-cyanomethoxy-3, 5-dibromobenzaldehyde
• CAS: 127393-45-7
• 化学式: C₉H₅Br₂NO₂
• 分子量: 318.952
• InChiKey: STASGSGEXXIYPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dibromo-6-formylphenoxy)acetonitrile 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(6,8-dibromo-4-oxo-4H-chromen-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的 3-Amino-4-Chromones 通过不寻常的动态动力学拆分过程连续不对称氢化

  摘要：

  Rh 催化的 3-amino-4-chromones 连续不对称氢化已首次通过中性条件下前所未有的动态动力学分辨率实现，提供 ( S , R)-3-amino-4-chromanols，产率高（高达 98%），具有出色的对映和非对映选择性（高达 99.9% ee 和 20:1 dr）。基于控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的机理研究表明，在第一个氢化步骤中生成的中间体对映体的动态动力学拆分过程是通过从不需要的对映体到所需的立体突变（或称为手性同化）途径进行的对映异构体，而不是通过不需要的对映异构体的传统外消旋化。该协议可以在克规模上以相对较低的催化剂负载进行，并为合成一系列具有生物活性的苯二酚及其衍生物提供了一种实用且方便的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09266
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 氯乙腈 生成 2-(2,4-dibromo-6-formylphenoxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  SCHLAGER, LUDWIG H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivate von 5-Aminomethyl-2-furanmethanol, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：Gerot-Pharmazeutika Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP0342182A1

  公开（公告）日：1989-11-15

  Es werden neue Derivate von 5-Dialkylaminomethyl-2-furanmethanol der allgemeinen Formel (I) worin R, R₁, R₂ und R₂′ niedere Alkylreste mit 1 bis 4 C-­Atomen bedeuten, wobei die Reste R₂ und R₂′ zusammen mit N auch einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Heteroring bilden können, der noch ein weiteres Heteroatom wie O, N oder S enthal­ten kann, und R₂′ außer der angegebenen Bedeutung auch Aralkyl darstellen kann, R₃, R₄ und R₅ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie entsprechende Salze mit physiologisch verträglichen Säuren und ein Verfahren zur Her­stellung derselben geoffenbart. Die neuen Verbindungen besitzen Ca-antagonistische und blut­drucksenkende Wirksamkeit.

  通式(I)为 5-二烷基氨基甲基-2-呋喃甲醇的新衍生物 其中 R、R₁、R₂ 和 R₂′ 是具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基，R₂ 和 R₂′ 与 N 共同形成 5 或 6 元饱和杂环也是可能的，该杂环还可能含有另一个杂原子，如 O、N 或 S、R₃、R₄和R₅具有说明中所述的含义，并公开了相应的生理相容酸盐及其制备工艺。 新化合物具有拮抗 Ca 和抗高血压活性。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Intramolecular Aldehyde−Nitrile Cross Coupling: An Easy Access to 3- Aminochromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Jing Zeng、Bala Kishan Gorityala、Meraldo Antonio、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol9026232

  日期：2010.1.15

  An immense effort has been made to develop an efficient strategy for the carbon-carbon bond formation between aldehyde and nitrile intramolecularly using an N-heterocyclic carbene catalyst to derive 3-aminochromone derivatives in good to excellent yields (80-95%).
• SCHLAGER, LUDWIG H.
  作者：SCHLAGER, LUDWIG H.

  DOI：——

  日期：——
• US5017586A
  申请人：——

  公开号：US5017586A

  公开（公告）日：1991-05-21
• Rh-Catalyzed Sequential Asymmetric Hydrogenations of 3-Amino-4-Chromones Via an Unusual Dynamic Kinetic Resolution Process
  作者：Yunnan Xu、Yicong Luo、Jianxun Ye、Yu Deng、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c09266

  日期：2022.11.2

  first time via an unprecedented dynamic kinetic resolution under neutral conditions, providing (S,R)-3-amino-4-chromanols in high yields (up to 98%) with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99.9% ee and 20:1 dr). The mechanistic studies based on control experiments and density functional theory (DFT) calculations suggest that the dynamic kinetic resolution process for the intermediate

  Rh 催化的 3-amino-4-chromones 连续不对称氢化已首次通过中性条件下前所未有的动态动力学分辨率实现，提供 ( S , R)-3-amino-4-chromanols，产率高（高达 98%），具有出色的对映和非对映选择性（高达 99.9% ee 和 20:1 dr）。基于控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的机理研究表明，在第一个氢化步骤中生成的中间体对映体的动态动力学拆分过程是通过从不需要的对映体到所需的立体突变（或称为手性同化）途径进行的对映异构体，而不是通过不需要的对映异构体的传统外消旋化。该协议可以在克规模上以相对较低的催化剂负载进行，并为合成一系列具有生物活性的苯二酚及其衍生物提供了一种实用且方便的途径。