R,S-2-(2-(2,6-dimethylphenoxy)acetamido)-N-methylpropanamide | 1254734-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R,S-2-(2-(2,6-dimethylphenoxy)acetamido)-N-methylpropanamide
• 英文别名: D,L-2-([(2,6-dimethylphenoxy)acetyl]amino)-propionic acid N-methylamide；2-[[2-(2,6-dimethylphenoxy)acetyl]amino]-N-methylpropanamide
• CAS: 1254734-68-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: LTZLLWUXXJEBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-二甲基苯氧基)乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 R,S-2-(2-(2,6-dimethylphenoxy)acetamido)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  胺的苯氧基乙酰衍生物的合成和抗惊厥活性，包括氨基烷醇和氨基酸†

  摘要：

  作为我们小组对胺的二取代和三取代苯氧基烷基和苯氧基乙酰衍生物的研究的延续，通过多步化学合成制备了一系列17种新的苯氧基乙酰胺。获得的化合物在酰胺组分方面有所不同，例如引入了氨基烷醇或（未）修饰的氨基酸部分。所选产品的结构通过晶体学方法确认。所有 17 种化合物都是在腹膜内给药后对小鼠的潜在抗惊厥活性（MES、6 Hz 和/或 scMET 测试）和神经毒性（旋转棒）进行初步筛选的主题，而随后在其他模型（例如MES 和旋转棒）中检查了几种活性化合物– 大鼠、po或ip，海马引火——老鼠，ip）。最后，对几种活性化合物进行了安全性研究（星形胶质细胞的细胞毒性和细胞增殖测定、代谢稳定性评估、致突变性评估），包括最有希望的一种（R -（-）-2-（2,6-二甲基苯氧基）-N -(1-羟基丙-2-基)乙酰胺，MES ED 50 = 12.00 mg/kg bw，大鼠，口服)。

  DOI：

  10.1039/c8md00430g