4-(4-ethylbenzylidene)-4H-benzo[d][1,3]thiazine-2-thiol | 1374443-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-(4-ethylbenzylidene)-4H-benzo[d][1,3]thiazine-2-thiol
• 英文别名: (4Z)-4-[(4-ethylphenyl)methylidene]-1H-3,1-benzothiazine-2-thione
• CAS: 1374443-19-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NS₂
• 分子量: 297.445
• InChiKey: PREVDXWNKXUMKX-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-((4-ethylphenyl)ethynyl)aniline 在 三乙烯二胺 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-ethylbenzylidene)-4H-benzo[d][1,3]thiazine-2-thiol 、 4-(4-ethylbenzylidene)-4H-benzo[d][1,3]thiazine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过串联加成-环化/交叉偶联反应获得功能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪

  摘要：

  在温和条件下，各种2-炔基苯甲胺与CS 2的串联加成环化反应导致形成2-巯基-4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。反应显示出中等至优异的产率，并且具有高度区域特异性，并且仅通过6- exo -dig S-环化生成六元环。该反应可通过CuI催化的交叉偶联和还原偶联反应转移至高度官能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.098

文献信息

• Access to functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines via tandem addition-cyclization/cross-coupling reactions
  作者：Qiuping Ding、Xianjin Liu、Jinsheng Yu、Qiulan Zhang、Dan Wang、Banpeng Cao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.098

  日期：2012.5

  addition-cyclization reactions of various 2-alkynylbenzenamines with CS2 lead to the formation of 2-mercapto-4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines under mild conditions. The reactions showed moderate to excellent yields and were highly regiospecific, and only the six-membered ring was generated via 6-exo-dig S-cyclization. The reaction can be transferred to highly functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1

  在温和条件下，各种2-炔基苯甲胺与CS 2的串联加成环化反应导致形成2-巯基-4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。反应显示出中等至优异的产率，并且具有高度区域特异性，并且仅通过6- exo -dig S-环化生成六元环。该反应可通过CuI催化的交叉偶联和还原偶联反应转移至高度官能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。