2-((4-ethylphenyl)ethynyl)aniline | 1374443-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-ethylphenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(4-Ethylphenyl)ethynyl]benzenamine；2-[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1374443-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: LZMDSESRKIAXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-ethylphenyl)ethynyl)aniline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到6-(4-ethylphenyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯胺的好氧/厌氧二聚可调谐合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉

  摘要：

  在本文中，提出了在有氧或无氧条件下通过Rh（III）催化的2-炔基苯胺的逐步二聚反应，空前选择性地合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉衍生物。值得注意的是，发现六氟异丙醇是这些反应成功的关键溶剂和促进剂。另外，如此获得的产物的实用性通过它们容易地转化成药学上和光物理上重要的萘啶衍生物而得以展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01534
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-((4-ethylphenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) - 在无金属条件下促进叠氮化物还原为胺

  摘要：

  报道了在 DBU 存在下将叠氮化物无金属还原为胺的简单且新颖的方法。芳族和磺酰叠氮化物通常用于以中等至优异的产率产生所需的胺。这种转化具有良好的官能团耐受性和高化学选择性。在这种还原过程中，炔烃、卤化物、醚、酯和氰基等官能团不受影响。DBU 不仅用作溶剂，还用作还原剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj00341d

文献信息

• 3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110642844B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一种3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物，结构通式为其中，基团R为苯基、具有取代基的苯基、C1～4烷基、C1～6环烷基、苄基或苯乙基。本发明还提供了一种上述3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，包括：在金属催化剂和溶剂的作用下，邻炔基苯胺类化合物和邻羧基苯甲醛于密封环境中在0℃～300℃反应，合成3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物。该制备方法简单、金属催化剂用量少且条件温和、无需惰性气体保护、反应介质环境友好且反应时间短、收率高。本发明提供的上述一系列化合物中含有吲哚基团和异苯并呋喃酮基团，使得该类化合物及其制备方法在天然产物、医药、农药以及材料等领域有着潜在的应用前景。
• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Double Cyclization Reactions for the Synthesis of 3-(1′-Indolyl)-phthalides
  作者：Shuo Yuan、Dan-Qing Zhang、Jing-Ya Zhang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04241

  日期：2020.2.7

  heterocyclic scaffolds in numerous natural products and bioactive molecules. The synthesis and biological evaluation of the compounds combining these two scaffolds have rarely been reported. Herein, we repot the first palladium-catalyzed ligand-free double cyclization reactions that enable efficient synthesis of 3-(1'-indolyl)-phthalides (42 examples, up to 96% yield) under mild conditions. Notably

  吲哚和邻苯二甲酸酯是众多天然产物和生物活性分子中的特权杂环骨架。很少有报道结合这两种支架的化合物的合成和生物学评估。在这里，我们提出了第一个无钯催化的无配体双环化反应，该反应能够在温和条件下有效合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯（42个实例，产率高达96％）。值得注意的是，仅使用1.0摩尔％的催化剂负载，表明高效率。后期精巧可提供高度功能化的类似物。
• Palladium-catalyzed <i>C</i>-glycosylation and annulation of <i>o</i>-alkynylanilines with 1-iodoglycals: convenient access to 3-indolyl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Jianchao Liu、Xiao Xiao、Puren Han、Huiwen Zhou、Qi-Shuang Yin、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/d0ob01812k

  日期：——

  2-glycosides through a palladium-catalyzed annulation/C-glycosylation sequence of o-alkynylanilines with 1-iodoglycals has been developed. This methodology has a wide scope of substrates and gives access to 3-indolyl-C-Δ1,2-glycosides in high yields. Furthermore, the product obtained here exhibits a high utility for further transformations.

  已经开发了一种通过钯催化的o-炔基苯胺与 1-碘甘醇的环化/ C-糖基化序列合成 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷的有效且实用的方法。该方法具有广泛的底物范围，并能以高产率获得 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷。此外，这里获得的产品对进一步转化具有很高的实用性。
• Nickel-catalyzed cyclization of 1,7-enynes for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[<i>c</i>]quinolin-3-ones and benzo[<i>b</i>]azocin-2-ones
  作者：Qiao Li、Yun Cai、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Fener Chen、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1cc04750g

  日期：——

  nickel-catalyzed cyclization of N-(o-ethynylaryl)acrylamides for the selective synthesis of dihydrocyclobuta[c]quinolin-3-ones and benzo[b]azocin-2-ones. The two varied products could be easily obtained by tuning the reaction temperature. This reaction features easy temperature-control, high efficiency, and gram-scale synthesis.

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。