2-azidopyrazine 1-oxide | 40090-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-azidopyrazine 1-oxide
• 英文别名: 2-Azido-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 40090-73-1
• 化学式: C₄H₃N₅O
• 分子量: 137.101
• InChiKey: CGRLHYQWNWUUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidopyrazine 1-oxide 以 苯 为溶剂， 生成 2-Cyano-1-hydroxy-imidazol
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of N-hydroxypyrroles, N-hydroxyimidazoles, and

  摘要：

  本发明描述了一种制备N-羟基吡咯-2-羧腈、N-羟基咪唑-2-羧腈、吡咯-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮的方法，该方法通过热分解2-偶氮杂芳香族N-氧化物来实现。在该过程中，将2-偶氮杂芳香族N-氧化物在适当的溶剂中加热一段足够的时间以使反应完成。通过常规方法去除溶剂即可得到所需的产物。所得产物的种类取决于所选用的溶剂。在非极性无水溶剂中，得到N-羟基吡咯-2-羧腈或N-羟基咪唑-2-羧腈。在能够发生Michael型加成的亲核溶剂中，得到吡咯-2-羧腈、咪唑-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮衍生物，其中溶剂分子包括3-取代基团。这些化合物可用作抗菌剂，例如对E. Coli。

  公开号：

  US04006160A1
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoropyrazine 1-oxide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到2-azidopyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Jovanovic, Misa V., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1115 - 1120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of 2-chloropyrazine oxidation products and several derivatives by multinuclear magnetic resonance
  作者：Piotr Cmoch

  DOI：10.1002/mrc.1232

  日期：2003.9

  prove the structures of the products of 2‐chloropyrazine oxidation. It was shown that oxidation by hydrogen peroxide in acetic acid or m‐chloroperbenzoic acid leads to the N4‐oxide, whereas potassium persulfate in sulfuric acid gives the N1‐oxide as the main product. Additionally, the results of NMR measurements of products from the nucleophilic substitution of the chlorine atom by azide anion, yielding

  1H、13C、14N 和 15N NMR 化学位移用于证明 2-氯吡嗪氧化产物的结构。结果表明，过氧化氢在乙酸或间氯过苯甲酸中氧化生成 N4-氧化物，而在硫酸中过硫酸钾生成 N1-氧化物作为主要产物。此外，对氯原子被叠氮阴离子亲核取代产生相应叠氮化物的产物的 NMR 测量结果，以及导致 N-乙基盐的两种 2-氯吡嗪 N-氧化物的乙基化反应证实了两种异构体的结构N-氧化物。还报道了所得化合物的质子化研究。发现有利的质子化位点是不受任何取代基阻碍的 N 原子，在某些情况下可能是 N-氧化物功能的氧原子。
• JOVANOVIC, M. V., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 5, 1115-1120
  作者：JOVANOVIC, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the synthesis of N-hydroxypyrroles, N-hydroxyimidazoles, and
  申请人：University of Alabama

  公开号：US04006160A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  A process is described for the preparation of N-hydroxypyrrole-2-carbonitriles, N-hydroxyimidazole-2-carbonitriles, pyrrole-2-carbonitriles, and 3-substituted-2, 3-dihydro-2-pyrrolones by thermally decomposing 2-azidoheteroaromatic N-oxides. In the process a 2-azidoheteroaromatic N-oxide is heated in a suitable solvent for a period of time sufficient to bring the reaction to completion. Removal of the solvent by conventional methods gives the desired product. Which product is obtained is determined by the choice of solvents. In non-polar aprotic solvents, N-hydroxypyrrole-2-carbonitriles or N-hydroxyimidazole-2-carbonitriles are obtained. In nucleophilic solvents capable of undergoing Michael-type additions pyrrole-2-carbonitriles, imidazole-2-carbonitriles, and 3-substituted-2,3-dihydro-2-pyrrolone derivatives are obtained where a solvent molecule comprises the 3-substituent. These compounds are useful as anti-bacterials, e.g., against E. Coli.

  本发明描述了一种制备N-羟基吡咯-2-羧腈、N-羟基咪唑-2-羧腈、吡咯-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮的方法，该方法通过热分解2-偶氮杂芳香族N-氧化物来实现。在该过程中，将2-偶氮杂芳香族N-氧化物在适当的溶剂中加热一段足够的时间以使反应完成。通过常规方法去除溶剂即可得到所需的产物。所得产物的种类取决于所选用的溶剂。在非极性无水溶剂中，得到N-羟基吡咯-2-羧腈或N-羟基咪唑-2-羧腈。在能够发生Michael型加成的亲核溶剂中，得到吡咯-2-羧腈、咪唑-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮衍生物，其中溶剂分子包括3-取代基团。这些化合物可用作抗菌剂，例如对E. Coli。
• Jovanovic, Misa V., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1115 - 1120
  作者：Jovanovic, Misa V.

  DOI：——

  日期：——