5-溴-a,2-二氰基苯乙酸甲酯 | 925672-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-a,2-二氰基苯乙酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-(5-bromo-2-cyanophenyl)-2-cyanoacetate
• 英文别名: methyl 2-(5-bromo-2-cyanophenyl)-2-cyanoacetate
• CAS: 925672-87-3
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₂
• 分子量: 279.093
• InChiKey: DLORCFNKNRMRFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-a,2-二氰基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 20.0h， 生成 6-溴异喹啉-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1,3-二酮类化合物作为酪氨酸DNA磷酸二酯酶II（TDP2）的选择性抑制剂

  摘要：

  酪氨酰DNA磷酸二酯酶II（TDP2）是最近发现的一种酶，可特异性修复拓扑异构酶II（Top2）毒物引起的DNA损伤并引起对这些药物的耐药性。预期抑制TDP2可增强临床上重要的靶向Top2的抗癌药的功效。但是，作为治疗靶标的TDP2仍然知之甚少。我们在此报告了异喹啉-1,3-二酮作为选择性抑制TDP2的可行化学型的发现。最初的打击化合物43通过筛选我们内部的合成化合物来鉴定。进一步的结构活性关系（SAR）研究发现，在最高测试浓度（111μM）下，许多类似物在低微摩尔范围内抑制TDP2，而对同源TDP1没有明显的抑制作用。最佳化合物64抑制重组TDP2，IC 50为1.9μM 。这种化学型的发现可以为理解TDP2作为药物靶标提供一个平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01973
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴苯腈 、 氰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-溴-a,2-二氰基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1,3-二酮类化合物作为酪氨酸DNA磷酸二酯酶II（TDP2）的选择性抑制剂

  摘要：

  酪氨酰DNA磷酸二酯酶II（TDP2）是最近发现的一种酶，可特异性修复拓扑异构酶II（Top2）毒物引起的DNA损伤并引起对这些药物的耐药性。预期抑制TDP2可增强临床上重要的靶向Top2的抗癌药的功效。但是，作为治疗靶标的TDP2仍然知之甚少。我们在此报告了异喹啉-1,3-二酮作为选择性抑制TDP2的可行化学型的发现。最初的打击化合物43通过筛选我们内部的合成化合物来鉴定。进一步的结构活性关系（SAR）研究发现，在最高测试浓度（111μM）下，许多类似物在低微摩尔范围内抑制TDP2，而对同源TDP1没有明显的抑制作用。最佳化合物64抑制重组TDP2，IC 50为1.9μM 。这种化学型的发现可以为理解TDP2作为药物靶标提供一个平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01973

文献信息

• An efficient synthesis of 1,6- and 1,7-dibromo-3-aminoisoquinolines: versatile templates for the preparation of functionalized isoquinolines
  作者：Mike Frohn、Roland W. Bürli、Bobby Riahi、Randall W. Hungate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.035

  日期：2007.1

  An efficient synthetic route to 1,6- and 1,7-dibromo-3-aminoisoquinoline was devised. These intermediates served as ideal templates for the preparation of 3-aminoisoquinoline analogues functionalized at C(6) or C(7). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.