脱氧强的松龙-16-烯 | 3103-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 脱氧强的松龙-16-烯
• 英文名称: 17a-dehydroxyprednisolone
• 英文别名: 17α-dehydroxyprednisolone；Deoxyprednisolone-16-ene；(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3103-17-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: AXIAZKUMDZKRSI-SCVOTXIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氧强的松龙-16-烯 在 过氧化氢苯甲酰 、 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 16alpha-羟基泼尼松龙
  参考文献：
  名称：

  一种制备16a-羟基泼尼松龙的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备16a‑羟基泼尼松龙的方法，包括采用17a‑脱羟泼尼松龙为原料，先将起始原料17a‑脱羟泼尼松龙在第一有机溶剂中，与有机过氧酸在16,17位发生环氧化反应，制得环氧物；再将该环氧物在第二有机溶剂中，与冰醋酸在酸催化剂的催化下反应开环，制得16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙；然后将16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙溶入第三有机溶剂中，在固相碱催化剂的催化作用下，将两个位置上的醋酸酯水解，制备得到16a‑羟基泼尼松龙，所述固相碱催化剂为以氧化铝、硅胶或碳酸钙为载体，并在载体上吸附有碳酸钠或氢氧化钠的催化剂。本发明以一种高效、环保和平价的方法制备得到16α‑羟基泼尼松龙。

  公开号：

  CN109265507B
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15-八氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到脱氧强的松龙-16-烯
  参考文献：
  名称：

  Taraporewala; Kim; Heiman, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 1, p. 21 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ISOXAZOLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Armani Elisabetta

  公开号：US20110065678A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Novel glucocorticosteroids that are derivatives of isoxazolidine are useful as anti-inflammatory and antiallergic compounds.

  新型糖皮质类固醇衍生物异噁唑啉具有抗炎和抗过敏作用。
• Anti-inflammatory carboxy pregnane derivatives
  申请人：Florida Agricultural and Mechanical University

  公开号：US04762919A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein one X is COOR, CH.sub.2 COOR, CH(COOR).sub.2, CONHR, CH.sub.2 CONHR, or CN remaining X's are H, F, CH.sub.3, OH, COOR, CH.sub.2 COOR, CH(COOR).sub.2, CONHR, CH.sub.2 CONHR, or CN; Y is ##STR2## R is H, alkyl of 1-5 carbon atoms, or benzyl; R.sub.1 is CH.sub.2 OR.sub.3, COOR, or CONHR; R.sub.2 is H, OR.sub.3, or BR; R.sub.3 is H, COR.sub.4, or tetrahydropyranyl; R.sub.4 is alkyl of 1-5 carbon atoms or benzyl; R.sub.5 is H or COR.sub.4 ; represents a single or double bond; represents .alpha.-position, .beta.-position, or a mixture of .alpha.- and .beta.-positions; and --- represents .alpha.-position; and methods for preparing the same.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中一个X是COOR，CH.sub.2 COOR，CH(COOR).sub.2，CONHR，CH.sub.2 CONHR或CN，其余的X是H，F，CH.sub.3，OH，COOR，CH.sub.2 COOR，CH(COOR).sub.2，CONHR，CH.sub.2 CONHR或CN；Y是##STR2## R是H，1-5个碳原子的烷基或苄基；R.sub.1是CH.sub.2 OR.sub.3，COOR或CONHR；R.sub.2是H，OR.sub.3或BR；R.sub.3是H，COR.sub.4或四氢吡喃基；R.sub.4是1-5个碳原子的烷基或苄基；R.sub.5是H或COR.sub.4；代表单键或双键；代表α-位置、β-位置或α-和β-位置的混合；---代表α-位置；以及制备该化合物的方法。
• 一种制备16a，21-双乙酰氧基泼尼松龙产品的 方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109180764B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供一种制备16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙产品的方法，包括采用17a‑脱羟泼尼松龙为原料，先将起始原料17a‑脱羟泼尼松龙在第一有机溶剂中，与有机过氧酸在16,17位发生环氧化反应，制得环氧物；再将该环氧物在第二有机溶剂中，与冰醋酸在酸催化剂的催化下反应开环，制得目标产物16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙；再将该16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙粗品经C4以下低碳醇加热回流脱色重结晶，得16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙产品。本发明以一种高效、环保和平价的方法制备得到16α‑羟基泼尼松龙的中间体16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙。
• 一种制备16a，21-双乙酰氧基泼尼松龙的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109251230B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供一种制备16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙的方法，包括采用17a‑脱羟泼尼松龙为原料，先将起始原料17a‑脱羟泼尼松龙在第一有机溶剂中，与有机过氧酸在16,17位发生环氧化反应，制得环氧物；再将该环氧物在第二有机溶剂中，与冰醋酸在酸催化剂的催化下反应开环，制得目标产物16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙。本发明以一种高效、环保和平价的方法制备得到16α‑羟基泼尼松龙的中间体16a，21‑双乙酰氧基泼尼松龙。
• 16,17-双羟基甾体化合物的制备方法和应用
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN113861256A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明提供了一种16,17‑双羟基甾体化合物的制备方法和应用，涉及化学合成技术领域。包括如下步骤：(a)式I化合物、路易斯酸和氮唑类化合物反应，得到式II化合物；(b)式II化合物、环状酰基过氧化物和水反应，然后在碱性条件下水解，得到式III化合物。本发明将路易斯酸和氮唑类化合物用于式I化合物的脱水反应中，操作简单，反应条件温和，能源成本低，安全系数高。本发明将环状酰基过氧化物用于式II化合物的氧化反应中，原子经济性好，副反应少，产品中不会带入过多杂质，易于实现和重复，没有重金属参与，绿色环保，更为安全，应用前景好。