(2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypropanal | 120040-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 120040-77-9；133604-44-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: YFGKUUCDGVSOJH-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypropanal 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R)-4-[(E,1S,2S)-5-bromo-2-methyl-1-phenylmethoxypent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetrol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  基于环氧酰胺的聚丙烯酸酯类骨架合成策略。

  摘要：

  据报道，利用酰胺稳定的硫酰化物与手性醛的反应，可以合成一种新的聚丙烯酸酯类骨架立体选择合成方法。为了建立大环内酯片段合成的新策略，这些反应在环氧酰胺的构建中的立体选择性是这项研究的最重要方面。在这方面，我们发现起始醛中使用的保护基对其与硫代叶立德1反应的立体化学结果具有强烈影响。因此，与其他醛相比，许多醛显示出显着的立体分化，从而提供了主要的非对映异构体立体选择性差或没有。尽管在某些情况下在非对映异构体产量方面遇到了困难，

  DOI：

  10.1021/jo801728s

文献信息

• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——