(S)-1-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanol | 1108208-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[4-(4-methylphenyl)phenyl]ethanol
• CAS: 1108208-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: KRTAZNJNLVLLJX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-4'-甲基联苯 在 盐酸 、 Rhodococcus sp. alcohol dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 异丙醇 作用下， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中的模块化化学酶一锅合成：钯催化的交叉偶联与不对称生物转化的组合。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801341

文献信息

• Multiple Functionalized Hyperbranched Polyethoxysiloxane Promotes Suzuki Coupling Asymmetric Transfer Hydrogenation One-Pot Enantioselective Organic Transformations
  作者：Genwei Zhang、Rui Liu、Yajie Chou、Yu Wang、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201701256

  日期：2018.4.24

  Utilization of amphiphilic poly(ethylene glycol) monomethyl ether modified hyperbranched polyethoxysiloxane as a support for the construction of bifunctional heterogeneous catalysts enables a highly efficient catalytic system thanks to its amphiphilic nature in aqueous organic transformations. Herein, through a three‐component self‐assembly procedure, we incorporate palladium/phosphine and chiral ruthenium/diamine

  利用两亲性的聚乙二醇单甲醚改性的超支化聚乙氧基硅氧烷作为构建双功能多相催化剂的载体，由于其在水性有机转化中具有两亲性，因此可以实现高效的催化体系。在本文中，通过三组分自组装程序，我们将钯/膦和手性钌/二胺官能团结合到了聚乙二醇单甲醚改性的超支化聚乙氧基硅氧烷中，从而制造了基于多官能化聚乙氧基硅氧烷的介孔材料。结构分析和表征表明，定义明确的双重单中心活性中心均匀分布在单分散介孔二氧化硅纳米颗粒中。作为双功能多相催化剂，该材料可进行Pd催化的Suzuki交叉偶联和Ru催化的不对称转移氢化反应的一锅对映选择性串联反应，从而提供了高收率和高达99％对映选择性的各种手性联芳基醇。此外，该催化剂可回收和再循环八次，而不会损失其催化活性，这证明了在单锅法有机转化中制备光学纯联芳醇的实用性。
• Facile assembly of bifunctional, magnetically retrievable mesoporous silica for enantioselective cascade reactions
  作者：Zhongrui Zhao、Fengwei Chang、Tao Wang、Lijian Wang、Lingbo Zhao、Cheng Peng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c9cc07123g

  日期：——

  integrated immobilization to encapsulate the Pd/C-coated magnetic nanoparticles within the chiral Ru/diamine-functionalized silica shell for the construction of a bifunctional magnetic catalyst is developed. This catalyst realizes a synergistic Suzuki cross-coupling/asymmetric transfer hydrogenation and a successive reduction/asymmetric transfer hydrogenation for the preparation of chiral aromatic alcohols

  开发了用于将Pd / C涂覆的磁性纳米颗粒封装在手性Ru /二胺官能化的二氧化硅壳内以用于构建双功能磁性催化剂的集成固定化。该催化剂实现了铃木的交叉偶联/不对称转移加氢的协同作用和连续的还原/不对称转移加氢的制备手性芳族醇。
• An integrated immobilization strategy manipulates dual active centers to boost enantioselective tandem reactions
  作者：Xiaomin Shu、Ronghua Jin、Zhongrui Zhao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c8cc07841f

  日期：——

  Manipulation of dual active centers via an integrated immobilization strategy can overcome the restriction of homogeneous catalysis in a sequential organic transformation. Herein, by utilizing hollow-shell-structured silica, hydrogen-bonding immobilization via a ship-in-a-bottle synthesis locks a Pd(carbene) center in a nanocage and covalent-bonding immobilization tethers chiral Ru(diamine) centers

  通过集成的固定化策略操纵双重活性中心可以克服连续有机转化中均相催化的限制。在本文中，通过利用中空壳结构的二氧化硅，通过瓶装船合成进行氢键固定将纳米笼中的Pd（卡宾）中心和纳米通道内的共价键固定束缚手性Ru（二胺）中心锁定，构建杂双功能催化剂。这种双中心操作的好处是可以实现具有挑战性的Suzuki偶联-不对称转移氢化串联反应，该方法的优点是可以提供具有增强的反应性和对映选择性的各种手性联芳醇。
• Modular Chemoenzymatic One-Pot Syntheses in Aqueous Media: Combination of a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with an Asymmetric Biotransformation
  作者：Edyta Burda、Werner Hummel、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.200801341

  日期：2008.11.24