2-(Thiophen-3-YL)isonicotinic acid | 893723-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(Thiophen-3-YL)isonicotinic acid
• 英文别名: 2-thiophen-3-ylpyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 893723-63-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.23
• InChiKey: BOZGVVVDIQBTDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 2-(Thiophen-3-YL)isonicotinic acid 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以45.2 mg的产率得到methyl 2-(thiophen-3-yl)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  铜催化吡啶与 CO2 通过吡啶基鏻盐的 C4 选择性羧化

  摘要：

  已经开发出一种实用的铜催化吡啶与CO 2通过吡啶基鏻盐的C4选择性羧化反应。首次实现了CO 2的CP键羧化。这项工作代表了吡啶位点选择性羧化的一种新模式，这可能是未来新药设计和发现的一种有用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202318572
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-噻吩基)吡啶 在 四甲基乙二胺 、 diethylzinc 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 2-(Thiophen-3-YL)isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化吡啶与 CO2 通过吡啶基鏻盐的 C4 选择性羧化

  摘要：

  已经开发出一种实用的铜催化吡啶与CO 2通过吡啶基鏻盐的C4选择性羧化反应。首次实现了CO 2的CP键羧化。这项工作代表了吡啶位点选择性羧化的一种新模式，这可能是未来新药设计和发现的一种有用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202318572

文献信息

• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019162323A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention encompasses compounds of formula (I) (I), wherein the groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant EGFR, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式（I）（I）的化合物，其中基团R1至R5具有权利要求和说明书中给出的含义，它们作为突变EGFR的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物/医用品的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• Benzimidazole compounds and derivatives as EGFR inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US11174245B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention encompasses compounds of formula (I) (I), wherein the groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant EGFR, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明包括式(I)(I)化合物（其中基团R1至R5具有权利要求书和说明书中给出的含义）、它们作为突变型表皮生长因子受体抑制剂的用途、含有此类化合物的药物组合物以及它们作为药物/医疗用途的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的制剂的用途。
• NEW BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20200377476A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention encompasses compounds of formula (I) (I), wherein the groups R 1 to R 5 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant EGFR, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.
• Copper‐Catalyzed C4‐selective Carboxylation of Pyridines with CO₂ via Pyridylphosphonium Salts
  作者：Shibiao Tang、Zezhao Liu、Jiakai Zhang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/anie.202318572

  日期：2024.3.22

  A practical copper-catalyzed C4-selective carboxylation of pyridines with CO2 via pyridylphosphonium salts has been developed. The C−P bond carboxylation with CO2 was achieved for the first time. This work represents a novel mode of site-selective carboxylation of pyridines, which may be a useful approach in new drug design and discovery in the future.

  已经开发出一种实用的铜催化吡啶与CO 2通过吡啶基鏻盐的C4选择性羧化反应。首次实现了CO 2的CP键羧化。这项工作代表了吡啶位点选择性羧化的一种新模式，这可能是未来新药设计和发现的一种有用方法。