1-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]butan-2-one | 186425-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]butan-2-one
• CAS: 186425-06-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: BSKVCAOYMAZXMG-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-1-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-allyl ester 、 1-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]butan-2-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2S,3S,4R)-6-((4R,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-6-ethyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxo-1-vinyl-hexyl ester 、 Benzoic acid (1S,2S,3R,4S)-6-((4R,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-6-ethyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxo-1-vinyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  16元四烯大环内酯潮脂素的全合成

  摘要：

  已经实现了16元四烯大环内酯类抗生素氢氧杂环丁烷（一种有效且相对特异性的液泡ATPase抑制剂）的第一个全合成，通过改良的Yamaguchi方法结合大环内酯化和片段组装醛醇缩合反应建立C17-C18键作为关键步骤。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02133-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-[(4R,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向潮脂的全合成：立体控制C1–C17癸二酸片段和C18–C25掩盖的半缩醛亚基的构建

  摘要：

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02132-6

文献信息

• Toward the total synthesis of hygrolidin: Stereocontrolled construction of the C1–C17 seco-acid fragment and the C18–C25 masked hemiacetal subunit
  作者：Kazuishi Makino、Ken-ichi Kimura、Noriyuki Nakajima、Shun-ichi Hashimoto、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02132-6

  日期：1996.12

  Toward the first total synthesis of 16-membered macrolide antibiotic hygrolidin, the C1C17 seco-acid fragment and the C18C25 masked hemiacetal subunit as potential precursors have been synthesized in enantiomerically homogeneous forms.

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。
• Total synthesis of 16-membered tetraene macrolide hygrolidin
  作者：Kazuishi Makino、Noriyuki Nakajima、Shun-ichi Hashimoto、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02133-8

  日期：1996.12

  The first total synthesis of 16-membered tetraene macrolide antibiotic hydrolidin, a potent and relatively specific inhibitor of the vacuolar ATPases, has been achieved, incorporating macrolactonization by the modified Yamaguchi method and fragment assembly aldol reaction to establish the C17-C18 bond as key steps.

  已经实现了16元四烯大环内酯类抗生素氢氧杂环丁烷（一种有效且相对特异性的液泡ATPase抑制剂）的第一个全合成，通过改良的Yamaguchi方法结合大环内酯化和片段组装醛醇缩合反应建立C17-C18键作为关键步骤。 。