Dehydro N-tert-butyloxycarbonyl β-alaninate de methyle | 151292-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dehydro N-tert-butyloxycarbonyl β-alaninate de methyle
• 英文别名: methyl (Z)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate；methyl (Z)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 151292-67-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: XEVALKLMBWXQPT-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dehydro N-tert-butyloxycarbonyl β-alaninate de methyle 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (E)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有多个（E / Z）-3-氨基丙-2-烯酸单元的α，β-肽折叠剂中的可调E-Z光异构化。

  摘要：

  外部刺激通过分子或超分子水平的某种修饰引起反应的系统具有开发智能材料和设备的潜力。这项工作描述了一种通用的合成方法，该方法适用于在肽中逐步引入多个，甚至是连续的最简单的Cα，β-不饱和β-氨基酸（（E / Z）-3-氨基丙-2-烯酸）单元的折叠器。研究了这些物质的特性，包括光诱导的E / Z异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01360
• 作为产物：
  描述：

  3-exo-N-tert-butyloxycarbonylamino-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo carboxylate de methyle 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到Dehydro N-tert-butyloxycarbonyl β-alaninate de methyle
  参考文献：
  名称：

  具有多个（E / Z）-3-氨基丙-2-烯酸单元的α，β-肽折叠剂中的可调E-Z光异构化。

  摘要：

  外部刺激通过分子或超分子水平的某种修饰引起反应的系统具有开发智能材料和设备的潜力。这项工作描述了一种通用的合成方法，该方法适用于在肽中逐步引入多个，甚至是连续的最简单的Cα，β-不饱和β-氨基酸（（E / Z）-3-氨基丙-2-烯酸）单元的折叠器。研究了这些物质的特性，包括光诱导的E / Z异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01360

文献信息

• Metal-Free Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-N-Monosubstituted β-Aminoacrylates via Condensation Reactions of Carbamates
  作者：Scott R. Pollack、Amélie Dion

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01212

  日期：2021.9.3

  acids and pharmaceuticals. Two efficient, stereoselective methods of preparation, via acid- or base-promoted condensation reactions of carbamates, are described. The base-promoted reaction is E-selective, while acid catalysis can, through the choice of solvent, selectively form E or Z. The acid-catalyzed E-selective process proceeds through a crystallization obviating the need for chromatographic purification

  N-单取代的 β-氨基丙烯酸酯是结构单元，已用于制备氨基酸和药物。描述了两种有效的立体选择性制备方法，通过酸或碱促进的氨基甲酸酯缩合反应。碱促进的反应是E选择性的，而酸催化可以通过溶剂的选择选择性地形成E或Z。酸催化的E选择性过程通过结晶进行，无需色谱纯化。
• Akssira, M.; Dahdouh, A.; Kasmi, H, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 4, p. 227 - 232
  作者：Akssira, M.、Dahdouh, A.、Kasmi, H

  DOI：——

  日期：——
• Tunable <i>E</i>–<i>Z</i> Photoisomerization in α,β-Peptide Foldamers Featuring Multiple (<i>E</i>/<i>Z</i>)-3-Aminoprop-2-enoic Acid Units
  作者：Giulia Marafon、Marco Crisma、Alessandro Moretto

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01360

  日期：2019.6.7

  and devices. This work describes a versatile synthetic approach suitable for the stepwise incorporation of multiple, even consecutive, units of the simplest Cα,β-unsaturated β-amino acid, (E/Z)-3-aminoprop-2-enoic acid, in peptide-based foldamers. The properties of these, including photoinduced E/Z isomerizations, were investigated.

  外部刺激通过分子或超分子水平的某种修饰引起反应的系统具有开发智能材料和设备的潜力。这项工作描述了一种通用的合成方法，该方法适用于在肽中逐步引入多个，甚至是连续的最简单的Cα，β-不饱和β-氨基酸（（E / Z）-3-氨基丙-2-烯酸）单元的折叠器。研究了这些物质的特性，包括光诱导的E / Z异构化。