1H-1-methyl-3-amino-4-cyano-5-propylsulfanylpyrazole | 512845-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1H-1-methyl-3-amino-4-cyano-5-propylsulfanylpyrazole
• 英文别名: 3-Amino-1-methyl-5-(propylsulfanyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；3-amino-1-methyl-5-propylsulfanylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 512845-55-5
• 化学式: C₈H₁₂N₄S
• 分子量: 196.276
• InChiKey: OCYMHGCFMQVUMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1-methyl-3-amino-4-cyano-5-propylsulfanylpyrazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-amino-1H-1-methyl-5-propylsulfanyl-4-[3-(2-furyl)-1,2,4-triazol-5-yl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为新的A2A和A3腺苷受体拮抗剂的C9和C2取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在过去的几年中，我们小组一直致力于A（2A）和A（3）腺苷受体拮抗剂的开发，从而导致了SCH58261（5-氨基-7-（2-苯乙基）-2-（ 2-furyl）pyrazolo [4,3-e] -1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimi dine，61），对A（2A）受体亚型和N（8 ）-取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或酰胺（MRE系列，b），对人A的选择性很高（3）腺苷受体亚型。我们现在描述一系列由C（9）-和C（2）取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶，以代表结构的扩展-这类三环化合物之间存在活性关系。在三环拮抗结构的9位上引入取代基导致保留受体亲和力，但相对于先导化合物b，N（8）-取代的吡唑并[4,3-e] -1，失去了选择性， 2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或-酰胺。受

  DOI：

  10.1021/jm021023m
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(propylsulfanyl)methylene)malononitrile 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1H-1-methyl-3-amino-4-cyano-5-propylsulfanylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为新的A2A和A3腺苷受体拮抗剂的C9和C2取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在过去的几年中，我们小组一直致力于A（2A）和A（3）腺苷受体拮抗剂的开发，从而导致了SCH58261（5-氨基-7-（2-苯乙基）-2-（ 2-furyl）pyrazolo [4,3-e] -1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimi dine，61），对A（2A）受体亚型和N（8 ）-取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或酰胺（MRE系列，b），对人A的选择性很高（3）腺苷受体亚型。我们现在描述一系列由C（9）-和C（2）取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶，以代表结构的扩展-这类三环化合物之间存在活性关系。在三环拮抗结构的9位上引入取代基导致保留受体亲和力，但相对于先导化合物b，N（8）-取代的吡唑并[4,3-e] -1，失去了选择性， 2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或-酰胺。受

  DOI：

  10.1021/jm021023m

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of C⁹- and C²-Substituted Pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidines as New A_2A and A₃ Adenosine Receptors Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Francesca Fruttarolo、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Romeo Romagnoli、Hussein El-Kashef、Allan Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm021023m

  日期：2003.3.1

  C(2)-substituted pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines to represent an extension of structure-activity relationship work on this class of tricyclic compounds. The introduction of a substituent at 9 position of the tricyclic antagonistic structure led to retention of receptor affinity but a loss of selectivity in respect to the lead compounds b, N(8)-substituted-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines-N(5)-urea

  在过去的几年中，我们小组一直致力于A（2A）和A（3）腺苷受体拮抗剂的开发，从而导致了SCH58261（5-氨基-7-（2-苯乙基）-2-（ 2-furyl）pyrazolo [4,3-e] -1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimi dine，61），对A（2A）受体亚型和N（8 ）-取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或酰胺（MRE系列，b），对人A的选择性很高（3）腺苷受体亚型。我们现在描述一系列由C（9）-和C（2）取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶，以代表结构的扩展-这类三环化合物之间存在活性关系。在三环拮抗结构的9位上引入取代基导致保留受体亲和力，但相对于先导化合物b，N（8）-取代的吡唑并[4,3-e] -1，失去了选择性， 2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或-酰胺。受