3-Hydroxy-3-phenyl-2-(phenylthio)propanenitrile | 145621-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-phenyl-2-(phenylthio)propanenitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanenitrile；3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanenitrile
• CAS: 145621-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: DOOKKKZAQBYTCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基腈乙基硫醚 、 苯甲醛 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-Hydroxy-3-phenyl-2-(phenylthio)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  DMF-H2O体系中电解碱催化醛类氰基烷基化的改进方法

  摘要：

  在 DMF–H2O (1.85 M)–Et4NOTs (0.1–0.2 M)–(Pt) 系统中形成的电生成碱（EG 碱）可有效地将苯乙腈及其相关化合物与醛缩合，从而以良好的收率得到相应的氰基烷基化化合物，并且加合物的伴随脱水被最小化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2430

文献信息

• An Improved Cyanoalkylation Method of Aldehydes Catalyzed by Electrogenerated Base in a DMF–H₂O System
  作者：Sigeru Torii、Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.63.2430

  日期：1990.8

  Electrogenerated base (EG base) formed in a DMF–H2O (1.85 M)–Et4NOTs (0.1–0.2 M)–(Pt) system is effective for condensation of phenylacetonitrile and its related compounds with aldehydes, giving the corresponding cyanoalkylation compounds in good yields, and the concomitant dehydration of the adducts is minimized.

  在 DMF–H2O (1.85 M)–Et4NOTs (0.1–0.2 M)–(Pt) 系统中形成的电生成碱（EG 碱）可有效地将苯乙腈及其相关化合物与醛缩合，从而以良好的收率得到相应的氰基烷基化化合物，并且加合物的伴随脱水被最小化。