3-(2-methoxycarbonylethyl)-1,1-dimethyl-1-silacyclopent-3-ene | 1197185-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-methoxycarbonylethyl)-1,1-dimethyl-1-silacyclopent-3-ene
• 英文别名: Methyl 3-(1,1-dimethyl-2,5-dihydrosilol-3-yl)propanoate
• CAS: 1197185-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: GQUZONFVHLHVGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(diethylamino)dimethylsilyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 4-Methylen-5-hexensaeuremethylester 在 二苯基甲氧基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到3-(2-methoxycarbonylethyl)-1,1-dimethyl-1-silacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚甲硅烷-1,3-二烯 [4 + 1] 环加成反应，使用（氨基甲硅烷基）硼酸酯作为亚甲硅烷的合成等价物

  摘要：

  硅原子上带有二烷基氨基的甲硅烷基硼酸酯在钯催化剂的存在下与 1,3-二烯反应，通过有效地从甲硅烷基硼酸酯转移甲硅烷基，以高产率得到硅杂环戊 3-烯（即 2,5-二氢硅酮） 1,3-二烯的酯。[4 + 1] 环加成适用于母体 1,3-丁二烯和各种具有甲硅烷氧基、氰基和酯基团的单、二和三取代的 1,3-二烯。在与 5,7-十二二烯的任一立体异构体的反应中发生立体有择的环形成：(E,E)-二烯产生顺式产物，而在异构体 (E,Z) 的反应中观察到反式产物的选择性形成)-二烯。[4 + 1] 环加成，然后用 DDQ 或氯苯醌脱氢得到 2,4- 和 2,5- 二芳基甲硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja907170p

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silylene-1,3-Diene [4 + 1] Cycloaddition with Use of (Aminosilyl)boronic Esters as Synthetic Equivalents of Silylene
  作者：Toshimichi Ohmura、Kohei Masuda、Ichiro Takase、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja907170p

  日期：2009.11.25

  3-dienes having silyloxy, cyano, and ester groups. Stereospecific ring formation took place in the reaction with either stereoisomer of 5,7-dodecadiene: the (E,E)-diene gave the cis product, whereas selective formation of the trans product was observed in the reaction of the isomeric (E,Z)-diene. The [4 + 1] cycloaddition followed by dehydrogenation with DDQ or chloranil afforded 2,4- and 2,5-diarylsiloles

  硅原子上带有二烷基氨基的甲硅烷基硼酸酯在钯催化剂的存在下与 1,3-二烯反应，通过有效地从甲硅烷基硼酸酯转移甲硅烷基，以高产率得到硅杂环戊 3-烯（即 2,5-二氢硅酮） 1,3-二烯的酯。[4 + 1] 环加成适用于母体 1,3-丁二烯和各种具有甲硅烷氧基、氰基和酯基团的单、二和三取代的 1,3-二烯。在与 5,7-十二二烯的任一立体异构体的反应中发生立体有择的环形成：(E,E)-二烯产生顺式产物，而在异构体 (E,Z) 的反应中观察到反式产物的选择性形成)-二烯。[4 + 1] 环加成，然后用 DDQ 或氯苯醌脱氢得到 2,4- 和 2,5- 二芳基甲硅烷。