2-hydroxy-N-phenyl-2-(p-tolyl)acetamide | 10295-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-phenyl-2-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 10295-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: GXHHGDKPWBJEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-phenyl-2-(p-tolyl)acetamide 在 barium manganate 作用下， 以50%的产率得到2-oxo-N-phenyl-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Haddadin, Makhluf J.; Tannus, Hana T., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 773 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-N-phenyl-2-(p-tolyl)acetamide 在 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-hydroxy-N-phenyl-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  雕白粉介导的无过渡金属和无氢化物化学选择性还原 α-酮酯和 α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00936

文献信息

• Zirconium-MOF-catalysed selective synthesis of α-hydroxyamide <i>via</i> the transfer hydrogenation of α-ketoamide
  作者：Ashish A. Mishra、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9nj00900k

  日期：——

  This work reports the synthesis of α-hydroxy amide and its derivatives using zirconium-based metal–organic frameworks (Zr-MOFs). The Zr-MOF was prepared using a ligand containing different functionalities as a linker with different porosities. The catalyst efficiently facilitated the transfer hydrogenation of α-ketoamide to α-hydroxyamide. The reaction involved a green hydrogen source, namely isopropyl

  这项工作报告了使用锆基金属有机骨架（Zr-MOFs）合成α-羟基酰胺及其衍生物。使用含有不同官能度的配体作为具有不同孔隙率的接头来制备Zr-MOF。该催化剂有效地促进了α-酮酰胺向α-羟基酰胺的转移氢化。该反应涉及绿色氢源，即异丙醇，其也起溶剂的作用。为了将α-酮酰胺选择性转化为α-羟酰胺，优化了配体在催化剂中的作用。首次有效地使用UiO-66（Zr）晶体将α-酮酰胺氢化为α-羟酰胺。催化剂被回收和再循环五次，而没有任何活性和选择性性能的损失。形态 使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）分析了UiO-66（Zr）催化剂的活性和稳定性。由以下证实α-羟基酰胺及其衍生物的存在1 H和13 C-NMR。
• HADDADIN, M. J.;TANNUS, H. T., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 4, 773-778
  作者：HADDADIN, M. J.、TANNUS, H. T.

  DOI：——

  日期：——
• Haddadin, Makhluf J.; Tannus, Hana T., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 773 - 778
  作者：Haddadin, Makhluf J.、Tannus, Hana T.

  DOI：——

  日期：——
• Rongalite-Mediated Transition Metal- and Hydride-Free Chemoselective Reduction of α-Keto Esters and α-Keto Amides
  作者：Sivaparwathi Golla、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00936

  日期：2022.8.5

  metal- and hydride-free protocol has been developed for the chemoselective reduction of α-keto esters and α-keto amides using rongalite as a reducing agent. Here, rongalite acts as a hydride-free reducing agent via a radical mechanism. This protocol offers the synthesis of a wide range of α-hydroxy esters and α-hydroxy amides with 85–98% yields. This chemoselective method is compatible with other reducible

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。