(2E)-5,6-dimethoxy-2-[(2E)-2-[(Z)-prop-1-enyl]penta-2,4-dienylidene]-3H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2E)-5,6-dimethoxy-2-[(2E)-2-[(Z)-prop-1-enyl]penta-2,4-dienylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.4
• InChiKey: XKKUYFPRLPYHMR-RCXIAOKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• A PROCESS FOR PREPARATION OF INTERMEDIATES OF DONEPEZIL HYDROCHLORIDE
  申请人：Gurusamy Renugadevi

  公开号：US20140128613A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention provides a process for the preparation of key intermediate for the synthesis 5,6-dimethoxy-2-[[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]methyl]-1-indanone hydrochloride (donepezil hydrochloride). The present invention particularly provides a process for the preparation of 5,6-dimethoxy-2-(4-pyridylmethylene)-1-indanone comprising condensation of 5,6-dimethoxy-1-indanone with 4-pyridinecarboxaldehyde using an alkali metal hydroxide as a mild base in the presence of demineralized water as a solvent at a temperature in the range of 15° C. to 45° C. to yield 5,6-dimethoxy-2-(4-pyridylmethylene)-1-indanone, which is subsequently benzylated using benzyl bromide in the presence of solvent at a reflux temperature to yield 1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanone-2-yl)methylene]pyridinium bromide.

  本发明提供了一种制备5,6-二甲氧基-2-[[1-(苯甲基)-4-哌啶基]甲基]-1-茚酮盐酸盐（多奈哌齐盐酸盐）合成的关键中间体的方法。本发明特别提供了一种制备5,6-二甲氧基-2-(4-吡啶甲亚甲基)-1-茚酮的方法，包括在去矿化水溶剂存在下，以一种碱金属氢氧化物作为温和碱，将5,6-二甲氧基-1-茚酮与4-吡啶甲醛缩合，在15℃至45℃的温度范围内，得到5,6-二甲氧基-2-(4-吡啶甲亚甲基)-1-茚酮，随后在溶剂存在下，以回流温度用苄溴化合物苄化，得到1-苄基-4-[(5,6-二甲氧基-1-茚酮-2-基)亚甲基]吡啶铵溴化物。