4-methyl-N-[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yl]benzenesulfonamide | 803683-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-Phenyl-3-(trifluoromethyl)-3-butenyl]-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 803683-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₂S
• 分子量: 369.408
• InChiKey: AITXGNVVHHLUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yl]benzenesulfonamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于亲核 5-endo-trig 环化、1-三氟甲基乙烯基化合物的一类新底物：二氢吲哚和吡咯烷衍生物的合成

  摘要：

  通过 (i) 分子内 SN2' 反应失去氟离子或 (ii) 分子内加成到乙烯基基团，在具有磺酰氨基的 1-三氟甲基乙烯基化合物中实现了不利的 5-endo-trig 环化。这些反应提供了带有氟化单碳单元（如二氟亚甲基和三氟甲基）的二氢吲哚和吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1354
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ol 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-methyl-N-[1-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Chemical Synthesis of Prolines Bearing Fluorinated One-Carbon Units at the 4-Position via Nucleophilic 5-Endo-Trig Cyclizations

  摘要：

  N-[3-(Trifluoromethyl)homoallyl]sulfonamides, prepared via ring opening of (S)-glycidyl ethers or 2-aryloxiranes with 1-(trifluoromethyl)vinyllithium, underwent intramolecular addition or S(N)2'-type reaction in the normally disfavored 5-endo-trig fashion, leading to 2-substituted 4-(trifluoromethyl)- or 4-(difluoromethylene)pyrrolidines. Both alpha- and beta-face-selective hydrogenation of the 4-difluoromethylene group afforded syn- and anti-4-(difluoromethyl)pyrrolidines, respectively. These sequences, followed by the oxidation of a 2-hydroxymethyl or 2-aryl group, successfully provided prolines with a trifluoromethyl, difluoromethylene, or difluoromethyl group at the 4-position, including optically active prolines.

  DOI：

  10.1021/jo061421n

文献信息

• Nucleophilic 5-endo-trig cyclizations of N-homoallylic sulfonamides: a facile method for the construction of pyrrolidine rings
  作者：Junji Ichikawa、Guillaume Lapointe、Yu Iwai

  DOI：10.1039/b618251h

  日期：——

  5-endo-trig cyclizations proceed in N-homoallylsulfonamides bearing a CF(3), CCl(3), CO(2)Et or CN group at the C-3 position, via an intramolecular S(N)2'-type or addition reaction to construct pyrrolidine rings, even though the system allows a more favorable 5-exo-trig pathway.

  通常不受欢迎的5-endo-trig环化反应是通过分子内S（N）2'-在C-3位置带有CF（3），CCl（3），CO（2）Et或CN基团的N-均烯丙基磺酰胺中进行的。类型或加成反应以构建吡咯烷环，即使该系统允许使用更有利的5-exo-trig途径。