N-(cyanomethyl)-N-[2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 641613-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-N-[2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 641613-89-0
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂N₂O₂S
• 分子量: 404.481
• InChiKey: PASFGRXKSYOAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-N-[2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到4-Butyl-3-fluoroquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2,4-Disubstituted 3-Fluoroquinolines via Intramolecular Cyclization ofo-Cyanomethylamino-β,β-difluorostyrenes

  摘要：

  邻氰甲基氨基-β,β-二氟苯乙烯经碱（LiTMP、NaH 或 K2CO3）处理后生成相应的碳离子，这些碳离子又很容易发生乙烯基氟的分子内置换和随后的消去反应，从而以良好的收率得到 2,4-二取代的 3-氟喹啉。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1000
• 作为产物：
  描述：

  o-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)aniline 、 对甲苯磺酰氯 、 溴乙腈 在 吡啶 作用下， 生成 N-(cyanomethyl)-N-[2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2,4-Disubstituted 3-Fluoroquinolines via Intramolecular Cyclization ofo-Cyanomethylamino-β,β-difluorostyrenes

  摘要：

  邻氰甲基氨基-β,β-二氟苯乙烯经碱（LiTMP、NaH 或 K2CO3）处理后生成相应的碳离子，这些碳离子又很容易发生乙烯基氟的分子内置换和随后的消去反应，从而以良好的收率得到 2,4-二取代的 3-氟喹啉。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1000

文献信息

• A Facile Synthesis of 2,4-Disubstituted 3-Fluoroquinolines via Intramolecular Cyclization of<i>o</i>-Cyanomethylamino-β,β-difluorostyrenes
  作者：Yukinori Wada、Takashi Mori、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2003.1000

  日期：2003.11

  o-Cyanomethylamino-β,β-difluorostyrenes are treated with base (LiTMP, NaH, or K2CO3) to generate the corresponding carbanions, which in turn readily undergo intramolecular replacement of the vinylic fluorine and subsequent elimination to afford 2,4-disubstituted 3-fluoroquinolines in good yield.

  邻氰甲基氨基-β,β-二氟苯乙烯经碱（LiTMP、NaH 或 K2CO3）处理后生成相应的碳离子，这些碳离子又很容易发生乙烯基氟的分子内置换和随后的消去反应，从而以良好的收率得到 2,4-二取代的 3-氟喹啉。