O-ethyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanethioate | 1352808-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanethioate
• CAS: 1352808-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: ZEJGKPPMPFLTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanethioate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 5-ethoxy-6-methyl-6-(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 6-Substituted 5-Alkoxy(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones

  摘要：

  Novel 6-substituted 5-alkoxy(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones have been prepared in good yields and very short reaction times by intramolecular cyclization of alpha-hydroxyhydrazonates in the presence of sodium ethoxide under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290160
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-2-(4'-methylphenyl)acetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 O-ethyl 2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  新型α-羟基腙的简便合成和体外抗疟活性

  摘要：

  合成了一系列以前未报道的 α-羟基腙，并测试了它们的抗疟特性。抗疟原虫活性α-羟基腙III的结构优化提供了对恶性疟原虫3D7菌株具有强体外抗疟活性的衍生物，IC50值低于2.0 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000346

文献信息

• Expedient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 6-Substituted 5-Alkoxy(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones
  作者：Detlef Geffken、Finn Hansen、Mehdi Khankischpur、Tobias Mauz、Ronald Meurer

  DOI：10.1055/s-0031-1290160

  日期：2012.3

  Novel 6-substituted 5-alkoxy(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones have been prepared in good yields and very short reaction times by intramolecular cyclization of alpha-hydroxyhydrazonates in the presence of sodium ethoxide under microwave irradiation.
• Facile Synthesis and In-Vitro Antimalarial Activity of Novel α-Hydroxy Hydrazonates
  作者：Mehdi Khankischpur、Finn K. Hansen、Ronald Meurer、Tobias Mauz、Baerbel Bergmann、Rolf D. Walter、Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.201000346

  日期：2011.11

  A series of previously unreported α‐hydroxy hydrazonates were synthesized and tested for their antimalarial properties. Structure optimization of the antiplasmodially active α‐hydroxy hydrazonate III furnished derivatives with strong in‐vitro antimalarial activity against 3D7 strains of Plasmodium falciparum with IC50 values lower than 2.0 µM.

  合成了一系列以前未报道的 α-羟基腙，并测试了它们的抗疟特性。抗疟原虫活性α-羟基腙III的结构优化提供了对恶性疟原虫3D7菌株具有强体外抗疟活性的衍生物，IC50值低于2.0 µM。