5-溴戊酰基十二烷酰基过氧化物 | 103227-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-溴戊酰基十二烷酰基过氧化物
• 英文名称: 5-bromopentanoyl dodecanoyl peroxide
• 英文别名: 5-Bromopentanoyl dodecaneperoxoate
• CAS: 103227-44-7
• 化学式: C₁₇H₃₁BrO₄
• 分子量: 379.335
• InChiKey: NGQXERQHQQMKCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  419.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊酰基十二烷酰基过氧化物 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FELDHUES, M.;SCHAFER, H. J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4213-4235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  过氧十二烷酸 、 5-溴戊酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到5-溴戊酰基十二烷酰基过氧化物
  参考文献：
  名称：

  羧酸（II）的选择性混合偶联。-具有烯基，卤代，酮基，羧基和手性α-碳的不对称二酰基过氧化物的光解。与混合Kolbe电解的比较

  摘要：

  制备烯基酰基和官能化的烷酰基十二烷酰过氧化物，产率为70％至97％，并在-78°C下光解。因此，4至10个烯酰基和4-烷酰过氧化物可提供良好的产率（56 – 68％）的不对称偶联产物。类似地，可以将α-与σ-卤代烷酰基，胆酰基或3-和4-羧基烷酰基过氧化物偶联（40-70％）。α-手性二酰基过氧化物ls经历光化学偶联反应，其构型保留80％。在电解失败或产率低的情况下，在-78°C下二酰过氧化物的光解被证明是Kolbe电解的有利补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97195-9

文献信息

• Selective mixed coupling of carboxylic acids (II). — photolysis of unsymmetrical diacylperoxides with alkenyl-, halo-, keto-, carboxyl-groups and a chiral α-carbon. Comparison with the mixed kolbe electrolysis
  作者：Michael Feldhues、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97195-9

  日期：1985.1

  cholanoyl or 3- and 4-carboxyalkanoyl peroxides can be coupled (40 – 70 %). The α-chiral diacyl peroxide ls undergoes the photochemical coupling reaction with 80 % retention of its configuration. The photolysis of diacyl peroxides at −78° C proves to be a favorable supplement of the Kolbe-electrolysis in cases, where the electrolysis fails or produces low yields.

  制备烯基酰基和官能化的烷酰基十二烷酰过氧化物，产率为70％至97％，并在-78°C下光解。因此，4至10个烯酰基和4-烷酰过氧化物可提供良好的产率（56 – 68％）的不对称偶联产物。类似地，可以将α-与σ-卤代烷酰基，胆酰基或3-和4-羧基烷酰基过氧化物偶联（40-70％）。α-手性二酰基过氧化物ls经历光化学偶联反应，其构型保留80％。在电解失败或产率低的情况下，在-78°C下二酰过氧化物的光解被证明是Kolbe电解的有利补充。
• FELDHUES, M.;SCHAFER, H. J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4213-4235
  作者：FELDHUES, M.、SCHAFER, H. J.

  DOI：——

  日期：——