tert-butyl 4-[[[(E)-3-(furan-3-yl)-2-methoxycarbonylprop-2-enoyl]-methylamino]methyl]-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate | 909904-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 4-[[[(E)-3-(furan-3-yl)-2-methoxycarbonylprop-2-enoyl]-methylamino]methyl]-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 909904-22-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: QYYISJMXDSWFCI-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[[[(E)-3-(furan-3-yl)-2-methoxycarbonylprop-2-enoyl]-methylamino]methyl]-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-O-tert-butyl 12-O-methyl (1R,5R,11R,12R)-14-methyl-13-oxo-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-4,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成反应生成N-酰基亚胺离子：nakadomarin A的全合成策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过串联烯氨基甲酸酯迈克尔加成/ N-酰亚胺离子环化反应快速构建的那卡多马林A四环核环系统。

  DOI：

  10.1021/ol061463y
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 tert-butyl 4-[[[(E)-3-(furan-3-yl)-2-methoxycarbonylprop-2-enoyl]-methylamino]methyl]-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成反应生成N-酰基亚胺离子：nakadomarin A的全合成策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过串联烯氨基甲酸酯迈克尔加成/ N-酰亚胺离子环化反应快速构建的那卡多马林A四环核环系统。

  DOI：

  10.1021/ol061463y

文献信息

• Generation of <i>N</i>-Acyliminium Ions via Intramolecular Conjugate Addition Reactions:  A Strategy for the Total Synthesis of Nakadomarin A
  作者：Mark G. Nilson、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol061463y

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The rapid construction of the tetracyclic core ring system of nakadomarin A via a tandem enecarbamate Michael addition/N-acyliminium ion cyclization is described.

  [反应：见正文]描述了通过串联烯氨基甲酸酯迈克尔加成/ N-酰亚胺离子环化反应快速构建的那卡多马林A四环核环系统。