5,6-dichloro-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine | 500693-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 5,6-dichloro-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine
• CAS: 500693-82-3
• 化学式: C₅H₂Cl₂N₄
• 分子量: 189.004
• InChiKey: MIQQJOMFMVDFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到5,6-dichloro-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  1-甲基咪唑并吡嗪衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于化学医药领域，具体涉及1‑甲基咪唑并吡嗪衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种1‑甲基咪唑并吡嗪衍生物，其结构如式I所示。本发明还提供了上述式I所示的1‑甲基咪唑并吡嗪衍生物的制备方法和用途。本发明提供的1‑甲基咪唑并吡嗪衍生物对肿瘤细胞的增殖有较好的抑制作用，为抗肿瘤药物制备领域提供了一种新的选择方案。

  公开号：

  CN114874218A
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dichloro-3-nitropyrazinamine 、 原甲酸三乙酯 在 铁粉 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5,6-dichloro-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙磺酸from催化的硝基氨基芳基化合物的简单，便捷的两步一锅合成杂咪唑

  摘要：

  描述了一种温和的两步一锅法，用于将邻硝基氨基芳族杂环转化为相应的苯并和杂芳族稠合的咪唑。该方法利用铁粉，乙酸，原甲酸三乙酯和75℃催化量的三氟甲磺酸°进行硝基还原和环化反应。突出显示了每种组分的最佳化学计量，并证明了其与众多官能团的高度相容性，具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.092

文献信息

• A simple and convenient two-step, one-pot synthesis of hetero-imidazoles from nitroaminoaryls catalyzed by Ytterbium triflate
  作者：Fen Wang、Michelle Tran-Dubé、Stephanie Scales、Sarah Johnson、Indrawan McAlpine、Sacha Ninkovic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.092

  日期：2013.7

  A mild two-step one-pot procedure for the conversion of ortho-nitroamino aromatic heterocycles into corresponding benzo and heteroaromatic fused imidazoles is described. The procedure utilizes iron powder, acetic acid, triethylorthoformate, and a catalytic amount of Ytterbium triflate at 75 °C for the nitro group reduction and cyclization reaction. The optimum stoichiometry of each component is highlighted

  描述了一种温和的两步一锅法，用于将邻硝基氨基芳族杂环转化为相应的苯并和杂芳族稠合的咪唑。该方法利用铁粉，乙酸，原甲酸三乙酯和75℃催化量的三氟甲磺酸°进行硝基还原和环化反应。突出显示了每种组分的最佳化学计量，并证明了其与众多官能团的高度相容性，具有广泛的用途。
• 1-甲基咪唑并吡嗪衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN114874218A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明属于化学医药领域，具体涉及1‑甲基咪唑并吡嗪衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种1‑甲基咪唑并吡嗪衍生物，其结构如式I所示。本发明还提供了上述式I所示的1‑甲基咪唑并吡嗪衍生物的制备方法和用途。本发明提供的1‑甲基咪唑并吡嗪衍生物对肿瘤细胞的增殖有较好的抑制作用，为抗肿瘤药物制备领域提供了一种新的选择方案。