(4S,5S)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester | 227962-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (4S,5S)-2,4-diphenyl-5-(methoxycarbonyl)-2-oxazoline；(4S,5S)-5-(methoxycarbonyl)-2,4-diphenyl-2-oxazoline；methyl (4S,5S)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 227962-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CTMDTDZMFUABGC-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到(4S,5S)-2,4-diphenyl-2-oxazolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由浆果赤霉素Ⅲ新合成紫杉醇。

  摘要：

  报道了一种新的方法，可通过二氧杂-氧杂噻唑烷中间体从浆果赤霉素Ⅲ中半合成紫杉醇（Taxol）。

  DOI：

  10.1021/np990040k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-乙酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸异丙酯 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,5S)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α-巯基酸和酰胺的制备：紫杉醇C-13侧链的2'-硫类似物的立体控制合成，包括顺式和反式S-乙酰基-N-苯甲酰基-3-苯基异半胱氨酸

  摘要：

  两者的立体选择性合成顺式和反小号乙酰基ñ -苯甲酰基-3- phenylisocysteine经由的开环反应耦合就绪试剂反式-和顺式-恶唑啉-5-羧酸酯与硫羟乙酸进行了论证。另外，我们报道了恶唑啉-5-羧酰胺的开环反应。从头算分子计算用来解释这些恶唑啉相对于开环反应的不同反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00175-8

文献信息

• Methods for the esterification of alcohols and compounds useful therefor as potential anticancer agents
  申请人：Emory University

  公开号：US20020087026A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  The invention relates to a method for preparing an ester, by admixing a compound having the structure I: 1 with a base and a compound composed of an alcohol, an alkoxide, or a combination thereof.

  本发明涉及一种制备酯的方法，通过将具有I:1结构的化合物与碱和由醇，碱金属醇盐或两者组合而成的化合物混合。
• Efficient Syntheses and Ring-Opening Reactions of <i>trans</i>- and <i>cis</i>-Oxazoline-5-carboxylates
  作者：Sang-Hyeup Lee、Juyoung Yoon、Kensuke Nakamura、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1021/ol005681h

  日期：2000.5.1

  cis and trans-Oxazoline-5-carboxylates were synthesized efficiently from isopropyl trans-cinnamate utilizing the Sharpless AA reaction. trans-Oxazoline was much more reactive than the cis-isomer toward ring opening reactions. From ab initio molecular calculations, the cis-isomer was predicted to be less reactive than the trans-isomer by 2.7 kcal/mol. Both syn and anti acetylthio esters and anti diamino esters were synthesized from these cis- and trans-oxazoline-5-carboxylates.
• METHODS FOR THE ESTERIFICATION OF ALCOHOLS AND COMPOUNDS USEFUL THEREFOR AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：EP1040105A2

  公开（公告）日：2000-10-04
• US6150537A
  申请人：——

  公开号：US6150537A

  公开（公告）日：2000-11-21
• US6399783B1
  申请人：——

  公开号：US6399783B1

  公开（公告）日：2002-06-04