7-Trifluoromethylisatin β-oxime | 74396-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-Trifluoromethylisatin β-oxime
• 英文别名: 3-(hydroxyamino)-7-(trifluoromethyl)indol-2-one
• CAS: 74396-78-4
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O₂
• mdl: MFCD08271800
• 分子量: 230.146
• InChiKey: WDWZZWHEMKGLOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Trifluoromethylisatin β-oxime 以11.5 g的产率得到2-氨基-3-三氟甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,1-苯并异噻唑。某些氯和三氟甲基衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-2的7-氯-，4,7-二氯-，5-和7-三氟甲基，5-氯-6-三氟甲基-和5-氯-7-三氟甲基-衍生物的合成，描述了1-苯并异噻唑。包括许多苯并异噻唑衍生物的前体的制备细节，这些以前没有进行过描述。参考取代基效应，讨论了由标题化合物与选定的成色剂制备的某些偶氮染料的可见光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170113
• 作为产物：
  描述：

  7-三氟甲基靛红 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-Trifluoromethylisatin β-oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化羰基控制靛红肟与芳基硼酸偶联制备 N-芳基羟吲哚硝酮

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过 N-未保护的靛红肟与芳基硼酸的铜催化偶联，制备了多种 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮，收率良好至极好。该反应耐受具有多种敏感官能团的各种芳基硼酸。详细研究表明，靛红肟中的羰基可能作为羰基配体或受控基团在（E）羟吲哚硝酮的形成中起重要作用。这种用于制备 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮的方法很容易在克级规模下进行，并且可以有效地以高产率合成雌酮衍生的羟吲哚硝酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701324

文献信息

• Copper-Catalyzed Selective <i>N</i>-Vinylation of 3-(Hydroxyimino)indolin-2-ones with Alkenyl Boronic Acids: Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Nitrones and Spirooxindoles
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Qing Liu、Xiao-Pan Ma、Yu Feng、Cui Liang、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00620

  日期：2017.6.16

  A copper-catalyzed selective cross-coupling reaction of 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones with alkenyl boronic acids to access (E)-N-vinyl oxindole nitrones has been achieved under mild conditions. The studies showed that catalytic copper salt selectively gave mono N-vinylation products, while 2.0 equiv of copper salt provided double N-vinylation products. The control experiments revealed that the carbonyl

  在温和的条件下，铜催化了3-（羟基亚氨基）吲哚啉-2-酮与烯基硼酸的选择性交联反应，以使其进入（E）-N-乙烯基氧吲哚腈。研究表明，催化铜盐选择性生成单N-乙烯基化产物，而2.0当量的铜盐则提供双N-乙烯基化产物。对照实验表明3-（羟基亚氨基）吲哚-2-酮中的羰基对N-乙烯基化起重要作用。此外，在热条件下，可以将制备的N-乙烯基氧吲哚硝酮以良好的产率转化为螺硫辛多。
• Methyl Pyruvate Oxime as a Carbonyl Synthon: Synthesis of Ureas, Carbamates, Thiocarbamates, and Anilides
  作者：Seo Yeon Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01007

  日期：——

  strategy for the synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, thiocarbamates, and anilides was developed with methyl pyruvate oxime as the carbonyl synthon. The intrinsic reactivity of the reagent enabled consecutive disubstitution involving direct amidation and one-pot deoximative substitution with various nucleophiles. The utility of the method was demonstrated with the synthesis of bioactive molecules

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。
• Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxindole Nitrones through a Metal-Free Selective <i>N</i>-Arylation Process
  作者：Si-Yi Wu、Xiao-Pan Ma、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02774

  日期：2017.3.17

  An efficient selective N-arylation of 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones with diaryliodonium salts to prepare (Z)-N-aryl oxindole nitrones has been achieved under simple base-mediated conditions. The reaction tolerated a variety of diaryliodonium salts with diverse and sensitive functional groups. Studies on the oxime structures revealed that the pyrroline ring and carbonyl group in 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones played important roles in the selective N-arylation process. The N-aryl oxindole nitrones could be prepared rapidly and easily at the gram scale.
• Pronounced ionic liquid effect in the synthesis of biologically active isatin-3-oxime derivatives under acid catalysis
  作者：Angelo C. Pinto、Alexandre A. Moreira Lapis、Barbara Vasconcellos da Silva、Renato S. Bastos、Jaïrton Dupont、Brenno A.D. Neto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.067

  日期：2008.9

  An efficient method was developed for the preparation of isatin-3-oxime derivatives with Bronsted and/ or Lewis acids in irniclazoliurn-based ionic liquids. Isatin-3-oxime bearing the electron donating methoxy group was equally obtained in good yields.The pronounced ionic liquid effect avoids the direct forniation of isatin in the acidified media and the reaction leads exclusively to isatin-3-oxime derivatives. 0 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GRAY J.; WARING D. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 65-67
  作者：GRAY J.、 WARING D. R.

  DOI：——

  日期：——