(S)-4-(2-methylphenyl)-3-methyl-2-butanone | 1101197-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-methylphenyl)-3-methyl-2-butanone
• 英文别名: (S)-3-methyl-4-(o-tolyl)butan-2-one；(3S)-3-methyl-4-(2-methylphenyl)butan-2-one
• CAS: 1101197-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: CMUYXLYESOVYAL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(o-Tolyl)-3-methyl-but-3-en-2-on 在 ((4S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole)-(η4-1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(S)-4-(2-methylphenyl)-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称加氢反应对光学活性酮的高度对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803709

文献信息

• Development of Catalysts for the Stereoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Frauke Maurer、Volker Huch、Angelika Ullrich、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo300246c

  日期：2012.6.1

  Iridium phosphinitoxazoline complexes were found to be new efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of arylated alpha,beta-unsaturated ketones. Linear as well as cyclic substrates are hydrogenated with similar success, giving selectivities of up to 99.7% ee.
• Highly Enantioselective Synthesis of Optically Active Ketones by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng-Mei Lu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200803709

  日期：2008.11.3