2-(Benzenesulfonyl)-2-diazonio-1-[di(propan-2-yl)amino]ethen-1-olate | 380370-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-2-diazonio-1-[di(propan-2-yl)amino]ethen-1-olate
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-2-diazo-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 380370-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: VOVUGFBPLFVUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-2-diazonio-1-[di(propan-2-yl)amino]ethen-1-olate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3-(Benzenesulfonyl)-4,4-dimethyl-1-propan-2-ylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在Rh（II）催化的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入中的区域和立体控制元件。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ol016647l
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-(phenylsulfonyl)acetamide 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(Benzenesulfonyl)-2-diazonio-1-[di(propan-2-yl)amino]ethen-1-olate
  参考文献：
  名称：

  在Rh（II）催化的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入中的区域和立体控制元件。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ol016647l

文献信息

• Rh(<scp>ii</scp>) catalysed intramolecular C–H insertion of diazo substrates in water: a simple and efficient approach to catalyst reuse
  作者：Nuno R. Candeias、Pedro M. P. Gois、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/b414233k

  日期：——

  Water is an efficient solvent for the Rh2(OAc)4 catalysed intramolecular C-H insertion of a range of diazo substrates without competitive water insertion. Due to the high solubility and stability of the catalyst in water, the catalyst can be efficiently reused.

  水是Rh2（OAc）4催化的一系列重氮底物分子内CH插入的有效溶剂，而没有竞争性的水插入。由于催化剂在水中的高溶解度和稳定性，因此可以有效地重复使用催化剂。
• Regio- and Stereocontrol Elements in Rh(II)-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion of α-Diazo-α-(phenylsulfonyl)acetamides
  作者：Cheol Hwan Yoon、Michael J. Zaworotko、Brian Moulton、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol016647l

  日期：2001.11.1

  see text]. Intramolecular C-H insertion reaction of alpha-diazo-alpha-(phenylsulfonyl)acetamides proceeded with high regio- and stereoselectivities to afford highly functionalized gamma-lactams predominantly or exclusively. The high regioselectivity was attributed to the use of the phenylsulfonyl moiety, which altered electron density at the carbenoid center and exerted a steric effect during the insertion

  [反应：请参见文字]。α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的分子内CH插入反应具有较高的区域选择性和立体选择性，从而主要或专门提供高度官能化的γ-内酰胺。高区域选择性归因于苯基磺酰基部分的使用，该部分改变了类胡萝卜素中心的电子密度并在插入反应过程中产生了空间效应。本文还描述了确定区域选择性的三个控制元素，它们是酰胺构象，立体电子和取代基效应。
• Rh(II)-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion of Diazo Substrates in Water:  Scope and Limitations
  作者：Nuno R. Candeias、Pedro M. P. Gois、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1021/jo060397a

  日期：2006.7.1

  Preferential Rh(II) carbenoid intramolecular C-H versus O-H insertion derived from R-diazo-acetamides can be achieved in water by using an appropriate combination of the catalyst and amide groups, which creates a larger hydrophobic environment around the reactive carbenoid center.