N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: N-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄
• 分子量: 327.34
• InChiKey: LUIBWENXBNYLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12 %的产率得到N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3,5-dihydroxy-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型甲氧基和羟基取代的 N-苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成和生物活性

  摘要：

  这项工作介绍了带有不同数量的甲氧基和/或羟基的新型 N-取代苯并咪唑甲酰胺的设计、合成和生物活性。设计目标甲酰胺来研究甲氧基和/或羟基的数量、苯并咪唑核心N原子上的取代基类型以及苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。具有显着抗增殖活性的最有前途的衍生物被证明是苯环上带有羟基和甲氧基以及苯并咪唑核上带有氰基的N-甲基取代衍生物，对MCF-7细胞系具有选择性活性（IC50 = 3.1 μM）。此外，氰基取代的衍生物10和11对测试细胞表现出很强的抗增殖活性（IC50 = 1.2–5.3 μM）。与标准 BHT 相比，几种测试化合物在所有三种方法中均显示出显着改善的抗氧化活性。此外，9、10、32和36在细胞中的抗氧化活性普遍证实了它们在体外表现出的抗氧化能力。然而，它们的抗增殖活性与抑制氧化应激的能力或诱导氧化应激的能力无关。苯环上带有两个羟基和一个甲氧基的化合物8对革兰氏阳性菌粪肠球菌

  DOI：

  10.3390/molecules29092138
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 trialkylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、生物学评价和QSAR分析

  摘要：

  摘要 由于我们之前的研究集中在苯并咪唑上，在此我们介绍了新型 N 取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、QSAR 分析和生物活性。Carboxamides 旨在研究甲氧基数量、苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。显着的抗氧化活性显示出未取代的28 (IC 50  ≈ 3.78 mM, 538.81 mmolFe 2+ /mmolC) 和二甲氧基取代的衍生物34 (IC 50  ≈ 5.68 mM, 618.10 mmolFe 2+ /mmolC)。三甲氧基取代的43和未取代的化合物40在 N 原子上具有异丁基侧链的 HCT116（IC 50  ≈ 0.6 µM，两者）和 H 460 细胞（IC 50  ≈ 2.5 µM；0.4 µM）具有很强的活性，对非肿瘤细胞的细胞毒性较小。细胞中的抗氧化活性通常证实了在衍生物34和40的 DPPH/FRAP 测定中获得的相对适度的抗氧化能力。生成

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2070910

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and QSAR analysis of novel <i>N</i>-substituted benzimidazole derived carboxamides
  作者：Anja Beč、Marija Mioč、Branimir Bertoša、Marija Kos、Patricia Debogović、Marijeta Kralj、Kristina Starčević、Marijana Hranjec

  DOI：10.1080/14756366.2022.2070910

  日期：2022.12.31

  a result of our previous research focussed on benzimidazoles, herein we present design, synthesis, QSAR analysis and biological activity of novel N-substituted benzimidazole derived carboxamides. Carboxamides were designed to study the influence of the number of methoxy groups, the type of the substituent placed at the benzimidazole core on biological activity. Pronounced antioxidative activity displayed

  摘要 由于我们之前的研究集中在苯并咪唑上，在此我们介绍了新型 N 取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、QSAR 分析和生物活性。Carboxamides 旨在研究甲氧基数量、苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。显着的抗氧化活性显示出未取代的28 (IC 50  ≈ 3.78 mM, 538.81 mmolFe 2+ /mmolC) 和二甲氧基取代的衍生物34 (IC 50  ≈ 5.68 mM, 618.10 mmolFe 2+ /mmolC)。三甲氧基取代的43和未取代的化合物40在 N 原子上具有异丁基侧链的 HCT116（IC 50  ≈ 0.6 µM，两者）和 H 460 细胞（IC 50  ≈ 2.5 µM；0.4 µM）具有很强的活性，对非肿瘤细胞的细胞毒性较小。细胞中的抗氧化活性通常证实了在衍生物34和40的 DPPH/FRAP 测定中获得的相对适度的抗氧化能力。生成
• 10.3390/molecules29092138
  作者：Beč, Anja、Zlatić, Katarina、Banjanac, Mihailo、Radovanović, Vedrana、Starčević, Kristina、Kralj, Marijeta、Hranjec, Marijana

  DOI：10.3390/molecules29092138

  日期：——

  This work presents the design, synthesis and biological activity of novel N-substituted benzimidazole carboxamides bearing either a variable number of methoxy and/or hydroxy groups. The targeted carboxamides were designed to investigate the influence of the number of methoxy and/or hydroxy groups, the type of substituent placed on the N atom of the benzimidazole core and the type of substituent placed

  这项工作介绍了带有不同数量的甲氧基和/或羟基的新型 N-取代苯并咪唑甲酰胺的设计、合成和生物活性。设计目标甲酰胺来研究甲氧基和/或羟基的数量、苯并咪唑核心N原子上的取代基类型以及苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。具有显着抗增殖活性的最有前途的衍生物被证明是苯环上带有羟基和甲氧基以及苯并咪唑核上带有氰基的N-甲基取代衍生物，对MCF-7细胞系具有选择性活性（IC50 = 3.1 μM）。此外，氰基取代的衍生物10和11对测试细胞表现出很强的抗增殖活性（IC50 = 1.2–5.3 μM）。与标准 BHT 相比，几种测试化合物在所有三种方法中均显示出显着改善的抗氧化活性。此外，9、10、32和36在细胞中的抗氧化活性普遍证实了它们在体外表现出的抗氧化能力。然而，它们的抗增殖活性与抑制氧化应激的能力或诱导氧化应激的能力无关。苯环上带有两个羟基和一个甲氧基的化合物8对革兰氏阳性菌粪肠球菌