methyl 2-phenyl-2,5-dihydro-3-furancarboxylate | 154073-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2,5-dihydro-3-furancarboxylate
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran；Methyl 2-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 154073-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IZRPWEVPPXCDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2,5-dihydro-3-furancarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-phenylfuran-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  硅基1,3-消除及其在活化烯烃和炔烃中的[3 + 2]环加成反应获得羰基乙炔的新途径：二氢呋喃和四氢呋喃的一步合成

  摘要：

  简单的芳基取代的羰基内酯通过在温和和中性条件下由氟离子促进的氯甲基三甲基甲硅烷基（α-芳基）甲基醚的硅基1,3-消除反应生成，从而可以通过[ 3 + 2]环加成活化多个π键，例如α，β-不饱和烯烃和炔烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73820-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-phenyl-2,5-dihydro-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成的化学酶促复分解/芳香化级联反应：揭示漆酶/ TEMPO在含氧杂环化合物中的芳香化活性

  摘要：

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02452

文献信息

• Catalytic Oxyselenenylation–Deselenenylation Reactions of Alkenes – Stereoselective One-Pot Conversion of 3-Alkenols into 2,5-Dihydrofurans
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<797::aid-ejoc797>3.0.co;2-o

  日期：1999.4

  A stereoselective multi-step one-pot procedure for converting 2-methoxycarbonyl-3-alkenols into 3-methoxycarbonyl-2,5-dihydrofurans, using only catalytic amounts of diphenyl diselenide and an excess of ammonium persulfate, has been developed. The erythro alkenols give the trans dihydrofurans, while the threo stereoisomers give the corresponding cisproducts. The configurations of the starting alkenols

  已经开发了仅使用催化量的二苯基二硒化物和过量的过硫酸铵将2-甲氧基羰基-3-链烯醇转化为3-甲氧基羰基-2,5-二氢呋喃的立体选择性多步一锅法。在赤烯醇给反式二氢呋喃，而苏式立体给出相应的顺式产品。起始烯醇的构型是由中间体苯硒基四氢呋喃的构型推导的，后者是由烯醇与化学计算量的苯基硒烯基硫酸盐的反应独立获得的。
• Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Tingoli, Marco, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 10, p. 635 - 644
  作者：Tiecco, Marcello、Testaferri, Lorenzo、Tingoli, Marco、Bagnoli, Luana、Marini, Francesca、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-Enzymatic Metathesis/Aromatization Cascades for the Synthesis of Furans: Disclosing the Aromatizing Activity of Laccase/TEMPO in Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Caterina Risi、Fei Zhao、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.9b02452

  日期：2019.8.2

  The unprecedented Trametes versicolor laccase/TEMPO-catalyzed aromatization of 2,5-dihydrofurans to furans is described. A variety of furan derivatives have been synthesized in moderate to high conversions (21–99%) and yields (20–76%) under mild reaction conditions. This work reveals the aromatization ability of the Trametes versicolor laccase/TEMPO system in synthesizing oxygen-containing heterocycles

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。
• New access to carbonyl ylides by the silicon-based 1,3-elimination and their [3 + 2] cycloadditions to activated alkenes and alkynes: One-step synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：Makoto Hojo、Masakazu Ohkuma、Naruyasu Ishibashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73820-2

  日期：1993.9

  Simple aryl-substituted carbonyl ylides are generated by the silicon-based 1,3-elimination of chloromethyl trimethylsilyl(α-aryl)methyl ethers promoted by flouride ion under mild and neutral conditions which provide an one-step synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans via [3 + 2] cycloadditions to activated multiple π-bonds such as α,β-unsaturated alkenes and alkynes.

  简单的芳基取代的羰基内酯通过在温和和中性条件下由氟离子促进的氯甲基三甲基甲硅烷基（α-芳基）甲基醚的硅基1,3-消除反应生成，从而可以通过[ 3 + 2]环加成活化多个π键，例如α，β-不饱和烯烃和炔烃。