5-溴苯并噻唑-2-甲醛 | 885279-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-溴苯并噻唑-2-甲醛
• 英文名称: 5-bromobenzothiazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-bromobenzo[d]thiazole-2-carbaldehyde；5-bromobenzothiazole-2-carbaldehyde；5-Bromo-benzothiazole-2-carbaldehyde；5-bromo-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 885279-64-1
• 化学式: C₈H₄BrNOS
• 分子量: 242.096
• InChiKey: NQPMLGVPEPOVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 5-溴苯并噻唑-2-甲醛 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(2-(5-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)- 4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化氮杂-安息香反应获得含有苯并噻唑片段的α-氨基酮分子

  摘要：

  一个Ñ -杂环卡宾（NHC）催化氮杂苯并噻唑-2-羧醛的反应-benzoin和Ñ -sulfonylimines报道首次。可以在温和条件下以良好至极好的收率获得具有不同取代基和取代模式的目标含苯并噻唑氨基酮产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132311
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并噻唑 在 iron(II) triflate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-溴苯并噻唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联氧化偶联和乙缩醛水解反应制备甲酰化苯并噻唑和异喹啉

  摘要：

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00621e

文献信息

• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018195321A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Compounds according to formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。
• Metal- and radical-free aerobic oxidation of heteroaromatic methanes: an efficient synthesis of heteroaromatic aldehydes
  作者：Rongzi Ye、Yuanjie Cao、Xiaoxiang Xi、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9ob00490d

  日期：——

  A metal-free and radical-free synthesis of heteroaromatic aldehydes was developed through aerobic oxidation of methyl groups in an I2/DMSO/O2 catalytic system. Under the reaction conditions, various functional groups such as methoxy, aldehyde, ester, nitro, amide, and halo (F, Cl, Br) groups were well tolerated. The bioactive compounds like chlorchinaldin derivative and papaverine were also oxidized

  通过在I 2 / DMSO / O 2催化系统中对甲基进行好氧氧化，开发了杂芳醛的无金属和无自由基合成方法。在反应条件下，各种官能团如甲氧基，醛基，酯基，硝基，酰胺基和卤素（F，Cl，Br）基团均具有良好的耐受性。诸如氯霉素衍生物和罂粟碱的生物活性化合物也被氧化成相应的醛和酮。该反应提供了制备有价值的杂芳族醛的有效方法。
• Catalytic Aerobic Photo‐oxidation of a Methyl Group on a Heterocycle to Produce an Aldehyde <i>via</i> Homolytic CI Bond Cleavage caused by Irradiation with Visible Light
  作者：Y. Nagasawa、Y. Tachikawa、E. Yamaguchi、N. Tada、T. Miura、A. Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201500811

  日期：2016.1.21

  A new catalytic method was developed for photo‐oxidizing the methyl group on aromatic heterocycles such as benzothiazole, benzoxazole, and quinoline to produce the corresponding aldehyde. This is the first report of the metal‐free catalytic synthesis of benzothiazole‐2‐carboxaldehydes using molecular oxygen as the terminal oxidant.

  开发了一种新的催化方法，用于光氧化芳族杂环（如苯并噻唑，苯并恶唑和喹啉）上的甲基以产生相应的醛。这是关于使用分子氧作为末端氧化剂的无金属催化合成苯并噻唑-2-甲醛的第一个报告。
• PD-1/PD-L1 INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3612525A1

  公开（公告）日：2020-02-26
• Iron-catalyzed tandem oxidative coupling and acetal hydrolysis reaction to prepare formylated benzothiazoles and isoquinolines
  作者：Yue Wu、Peng Guo、Long Chen、Weijie Duan、Zengzhuan Yang、Tao Wang、Ting Chen、Fei Xiong

  DOI：10.1039/d1cc00621e

  日期：——

  the direct formylation of benzothiazo/les and isoquinolines. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci-type oxidative coupling process using commercially available 1,3-dioxolane as a formylated reagent followed by acetal hydrolysis without a separation process. The reaction can be performed under exceedingly mild reaction conditions and exhibits broad functional group tolerance.

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。