1,6-Anhydro-3-benzylamino-3-deoxy-β-D-glucopyranose | 213594-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-3-benzylamino-3-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-3-(benzylamino)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol
• CAS: 213594-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: QATAPDZWAHSAEX-NZEXEKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-3-benzylamino-3-deoxy-β-D-glucopyranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以58%的产率得到3-amino-1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1，6-脱水-β-D-六吡喃糖的苄基氨基衍生物的选择性N-脱苄基作用

  摘要：

  当D-葡萄糖，D-lyxo中的1,6-脱水β-D-六吡喃糖的2-，3-和4-（苄氨基）-2-，3-和4-脱氧衍生物系列时，使D-阿拉伯糖构型与偶氮二羧酸二异丙酯反应，在O-苄基存在下选择性地裂解N-苄基。产率为51％至97％。还讨论了一些脂族苄胺的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1021/ol005746g
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-di-anhydro-β-D-allopyranose 、 苄胺 反应 70.0h， 以72%的产率得到1,6-Anhydro-3-benzylamino-3-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3-Dideoxy-2,3-epimino and 3,4-Dideoxy-3,4-epimino Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses by Mitsunobu Reaction

  摘要：

  一系列新的1,6-脱氧-β-D-己糖苷的2-、3-和4-苄胺基-2-、3-和4-脱氧衍生物是通过将1,6:2,3-和1,6:3,4-二脱氧-β-D-己糖苷与苄胺处理制备的，并通过Mitsunobu反应转化为D-allo、D-galacto和D-talo构型的2,3-(N-苄基)表嘧啶-2,3-二脱氧-和3,4-(N-苄基)表嘧啶-3,4-二脱氧-β-D-己糖苷。苄胺基和苄亚胺基衍生物的结构经由¹H和¹³C NMR谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19980813

文献信息

• Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-4-fluoro-β-<scp>d</scp>-hexopyranoses
  作者：Jindřich Karban、Jan Sýkora、Jiří Kroutil、Ivana Císařová、Zdeňka Padělková、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1021/jo1000912

  日期：2010.5.21

  C-4 hydroxyl with DAST and subsequent LiAlH4 reduction. Nucleophilic displacement of the hydroxyl activated by DAST proceeded without rearrangement and with moderate to good yields. A convenient synthesis of d-mannoepimine from a readily available 3-benzylamino derivative was also developed.

  我们制备了全系列的1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-氟-2,3-表胺基-β- d-己基吡喃糖。关键步骤是将具有游离C-4羟基的叠氮基磺酸盐与DAST反应，然后还原LiAlH 4。DAST活化的羟基的亲核置换反应无需重排即可进行，且收率中等至良好。还开发了从容易获得的3-苄基氨基衍生物方便地合成d-甘露烯嘧啶的方法。
• Preparation of 2,3-Dideoxy-2,3-epimino and 3,4-Dideoxy-3,4-epimino Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses by Mitsunobu Reaction
  作者：Jiří Kroutil、Tomáš Trnka、Miloš Buděšínský、Miloslav Černý

  DOI：10.1135/cccc19980813

  日期：——

  A series of new 2-, 3- and 4-benzylamino-2-, 3- and 4-deoxy derivatives of 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses were prepared from 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-β-D-hexopyranoses by treatment with benzylamine and converted into 2,3-(N-benzylepimino)-2,3-dideoxy- and 3,4-(N-benzylepimino)-3,4-dideoxy-β-D-hexopyranoses of the D-allo, D-galacto and D-talo configuration by Mitsunobu reaction. The structures of benzylamino and benzylimino derivatives were confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectra.

  一系列新的1,6-脱氧-β-D-己糖苷的2-、3-和4-苄胺基-2-、3-和4-脱氧衍生物是通过将1,6:2,3-和1,6:3,4-二脱氧-β-D-己糖苷与苄胺处理制备的，并通过Mitsunobu反应转化为D-allo、D-galacto和D-talo构型的2,3-(N-苄基)表嘧啶-2,3-二脱氧-和3,4-(N-苄基)表嘧啶-3,4-二脱氧-β-D-己糖苷。苄胺基和苄亚胺基衍生物的结构经由¹H和¹³C NMR谱得到确认。
• Selective <i>N</i>-Debenzylation of Benzylamino Derivatives of 1,6-Anhydro-β-<scp>d</scp>-hexopyranoses
  作者：Jiri Kroutil、Tomas Trnka、Miloslav Cerny

  DOI：10.1021/ol005746g

  日期：2000.6.1

  When the series of 2-, 3-, and 4-(benzylamino)-2-, 3-, and 4-deoxy derivatives of 1,6-anhydro-beta-D-hexopyranoses in the D-gluco, D-lyxo, and D-arabino configurations were reacted with diisopropyl azodicarboxylate, N-benzyl groups were selectively cleaved in the presence of O-benzyl groups. The yields ranged from 51 to 97%. The debenzylation of some aliphatic benzylamines is also discussed.

  当D-葡萄糖，D-lyxo中的1,6-脱水β-D-六吡喃糖的2-，3-和4-（苄氨基）-2-，3-和4-脱氧衍生物系列时，使D-阿拉伯糖构型与偶氮二羧酸二异丙酯反应，在O-苄基存在下选择性地裂解N-苄基。产率为51％至97％。还讨论了一些脂族苄胺的脱苄基作用。