(+)-(R,E)-9-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylnon-6-ene-2,3-diol | 709667-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(R,E)-9-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylnon-6-ene-2,3-diol
• 英文别名: (E,3R)-9-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylnon-6-ene-2,3-diol
• CAS: 709667-36-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: VBNZWWGZPVVHAM-VNOAQLAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R,E)-9-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylnon-6-ene-2,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (-)-(S,E)-2-bromo-9-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylnon-6-en-3-yl 2,3,4,5-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯溴离子引发的对映体多烯环化反应

  摘要：

  三氟甲磺酸二甲基铝介导的对映体纯溴醇四氟苯甲酸酯的活化导致对映体特异性多烯环化。对映体纯的溴离子引发的环化反应及其随后的传播，不受分子内或分子间溴离子向烯烃的转移对映体纯度的灾难性侵蚀。手性25：692–700，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22194
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-4-methoxybenzene 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到(+)-(R,E)-9-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylnon-6-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯溴离子引发的对映体多烯环化反应

  摘要：

  三氟甲磺酸二甲基铝介导的对映体纯溴醇四氟苯甲酸酯的活化导致对映体特异性多烯环化。对映体纯的溴离子引发的环化反应及其随后的传播，不受分子内或分子间溴离子向烯烃的转移对映体纯度的灾难性侵蚀。手性25：692–700，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22194

文献信息

• US7217844B2
  申请人：——

  公开号：US7217844B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• An Enantiospecific Polyene Cyclization Initiated by an Enantiomerically Pure Bromonium Ion
  作者：D. Christopher Braddock、Jared S. Marklew、Kevin M. Foote、Andrew J. P. White

  DOI：10.1002/chir.22194

  日期：2013.11

  pure bromohydrins results in enantiospecific polyene cyclizations. The initiation of cyclization by enantiomerically pure bromonium ions and subsequent propagation is not subject to catastrophic erosion of enantiomeric purity by any intramolecular or intermolecular bromonium ion‐to‐alkene transfer. Chirality 25:692–700, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  三氟甲磺酸二甲基铝介导的对映体纯溴醇四氟苯甲酸酯的活化导致对映体特异性多烯环化。对映体纯的溴离子引发的环化反应及其随后的传播，不受分子内或分子间溴离子向烯烃的转移对映体纯度的灾难性侵蚀。手性25：692–700，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.